(3S,6R,7aS,8S)-3,6-dimethyl-hexahydro-2(3H)-benzofuranone | 79726-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,6R,7aS,8S)-3,6-dimethyl-hexahydro-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: (3aS,6R,7aS)-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 79726-51-5；85610-78-2；88764-48-1；88764-49-2；92015-65-1；103666-97-3；121054-52-2；137894-27-0；145415-70-9；145773-10-0；145773-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: FGDINYRLQOKVQS-FAZFRDGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7aS,8S)-3,6-dimethyl-hexahydro-2(3H)-benzofuranone 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R,7aS)-3,6-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2(4H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  （-）薄荷内酯和（+）异薄荷内酯的短而有效的合成

  摘要：

  描述了由（-）异-薄荷脑（3）的短的，高度方便的立体选择性合成（-）薄荷酸内酯（1）和（+）异-薄荷酸内酯（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80157-5
• 作为产物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-((3R,3aR,6R,7aR)-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzofuran-6-ylmethyl) ester O-phenyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(3S,6R,7aS,8S)-3,6-dimethyl-hexahydro-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the monoterpenes (−)-mintlactone and (+)-isomintlactone

  摘要：

  The first total, stereodirected synthesis of the monoterpenes (-)-mintlactone and (+)-isomintlactone from the same chiral starting product is described. A stercoselective, radical-mediated ring closure was the key step in both syntheses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81195-9