2-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]benzo[b]thiophene | 1380425-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1-benzothiophene
• CAS: 1380425-93-3
• 化学式: C₁₇H₁₄S
• 分子量: 250.364
• InChiKey: LOLPQBGKPFSQDN-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri(benzo[b]thiophen-2-yl)indium 、 肉桂基氯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-[(2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl]benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基取代反应与铟 (III) 有机金属化合物

  摘要：

  报道了一种使用铟有机金属化合物的新型铑催化烯丙基取代反应。芳基和杂芳基铟试剂在 80°C 的 THF 中与伯和仲烯丙基卤化物及其衍生物在铑 (I) 催化下反应，以良好的收率和高区域和立体选择性提供 α-取代产物。该反应发生在亚化学计量的三有机铟试剂下，这证明了铟-铑金属转移过程在碳-碳键形成反应中的效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200104

文献信息

• Non‐Directed Cross‐Dehydrogenative (Hetero)arylation of Allylic C(sp ³ )−H bonds enabled by C−H Activation
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Johannes B. Ernst、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201807047

  日期：2018.11.12

  report the selective, non‐directed and cross‐dehydrogenative coupling of allylic C(sp3)−H bonds with C(sp2)−H bonds of (hetero)arenes. The methodology employs olefins and (hetero)arenes which are abundantly available chemical feedstocks, and could be applied in late‐stage functionalization reactions of pharmaceuticals. Furthermore, the system exclusively delivers the allylic C−C coupling products highlighting

  在这里，我们报告了烯丙基C（sp 3）-H键与（杂）芳烃的C（sp 2）-H键的选择性，非定向和交叉脱氢偶联。该方法采用了烯烃和（杂）芳烃，它们是大量可利用的化学原料，可用于药物的后期功能化反应。此外，该系统专门提供烯丙基C-C偶联产物，突出显示了烯烃取代模式的保留，以便进一步衍生化。