methyl 2-C-benzyl-5-deoxy-D-erythro-3-hexulosidono-1,4-lactone | 130222-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: methyl 2-C-benzyl-5-deoxy-D-erythro-3-hexulosidono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6R,6aS)-6-benzyl-6-hydroxy-6a-methoxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 130222-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: SMBZYGRDIURQJC-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-C-benzyl-L-lyxo-3-hexulosono-1,4-lactone 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-C-benzyl-5-deoxy-D-erythro-3-hexulosidono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetylation of 2-C-Benzyl-L-lyxo-3-hexulosono-1,4-lactone

  摘要：

  2-C-苄基-1-抗坏血酸的乙酰化反应产生了一个意想不到的烯酮，即开链形式的2,6-二-O-乙酰基-2-C-苄基-5-脱氧-d-甘油己-4-烯-3-乌洛糖-1,4-内酯（3），以及闭合形式的2,3,5-三-O-乙酰基-2-C-苄基-1-木糖-3-己乌洛糖-1,4-内酯（4）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1538

文献信息

• KINOSHITA, TAKAMASA;YOSHIDA, NORITAKA;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1538-1539
  作者：KINOSHITA, TAKAMASA、YOSHIDA, NORITAKA、MIWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Acetylation of 2-<i>C</i>-Benzyl-L-<i>lyxo</i>-3-hexulosono-1,4-lactone
  作者：Takamasa Kinoshita、Noritaka Yoshida、Toshio Miwa

  DOI：10.1246/bcsj.63.1538

  日期：1990.5

  Acetylation of 2-C-benzyl-l-ascorbic acid afforded an unexpected enone, 2,6-di-O-acetyl-2-C-benzyl-5-deoxy-d-glycero-hex-4-en-3-ulosono-1,4-lactone (3) of the open form, along with 2,3,5-tri-O-acetyl-2-C-benzyl-l-lyxo-3-hexulosono-1,4-lactone (4) of the closed form.

  2-C-苄基-1-抗坏血酸的乙酰化反应产生了一个意想不到的烯酮，即开链形式的2,6-二-O-乙酰基-2-C-苄基-5-脱氧-d-甘油己-4-烯-3-乌洛糖-1,4-内酯（3），以及闭合形式的2,3,5-三-O-乙酰基-2-C-苄基-1-木糖-3-己乌洛糖-1,4-内酯（4）。