(4S)-N-(4-chlorobutyryl)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione | 111975-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-N-(4-chlorobutyryl)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-(4-chlorobutyryl)-4(S)-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione；4-chloro-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]butan-1-one
• CAS: 111975-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₆ClNOS₂
• 分子量: 265.828
• InChiKey: IEQSZKGWFPGBPI-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxypyrrolidine-2-one 、 (4S)-N-(4-chlorobutyryl)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 (5S)-5-[(2R)-4-chloro-1-oxo-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]butan-2-yl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪核苷酯和酰胺作为5-HT4受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列吡咯嗪核苷酯，酰胺和脲，并在大鼠上皮肌膜（TMM）分析中测试了5-HT（4）和5-HT（3）受体结合，5-HT（4）受体激动作用，在Bezold-Jarisch反射测定中对5-HT（3）受体介导的功能拮抗作用。鉴定出几种对5-HT（4）受体具有高亲和力的吡咯烷嗪衍生物，包括苯甲酰胺12a（SC-53116），这是一种有效且选择性的5-HT（4）部分激动剂，在促进窦性收缩方面具有功效，并在促进中具有活性。犬模型中的胃排空。还发现了5-HT（4）受体拮抗剂，包括咪唑并吡啶酰胺12h（SC-53606），这是一种有效且选择性的5-HT（4）受体拮抗剂，在大鼠TMM分析中的pA（2）值为8.13。 。N-甲基吲哚酯13d被确定为有效的5-HT（4）拮抗剂，pA（2）值为8.93。与其他单胺受体，包括5-HT（1），5-HT（2），D（1），D（2），α（1），α（2）和β相比，这些吡咯烷啶衍生物具有很高的选择性受体。

  DOI：

  10.1021/jm0509501
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 、 4-氯丁酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (4S)-N-(4-chlorobutyryl)-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl imines. An efficient asymmetric synthesis of bicyclic alkaloids bearing a nitrogen atom ring juncture

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a012

文献信息

• The stereoselective addition of titanium(IV) enolates of 1,3-oxazolidin-2-one and 1,3-thiazolidine-2-thione to cyclic N-acyliminium ion. The total synthesis of (+)-isoretronecanol
  作者：Elaine Pereira、Conceição de Fátima Alves、Maria Alice Böckelmann、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.045

  日期：2005.4

  (+)-Isoretronecanol (1) has been prepared in four steps and 36% overall yield via the diastereoselective addition of the titanium(IV) enolate derived from N-4-chlorobutyryl-1,3-thiazolidine-2-thione (3) to N-Boc-2-methoxypyrrolidine (5), which afforded 2-substituted pyrrolidine 7 in 84% yield (8:1 diastereoisomeric ratio), followed by reductive recovery of the chiral auxiliary and cyclization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-异甘草次醇 (1) 通过四步反应和 36% 的总产率制备。具体而言，通过来自 N-4-氯丁酰基-1,3-恶二唑烷-2-硫酮 (3) 的钛(IV) 烯醇盐与 N-Boc-2-甲氧基吡咯烷 (5) 的对映选择性加成，获得 2-取代的吡咯烷 7，产率为 84%（对映异构比为 8:1）。随后通过还原回收手性辅助剂并进行环化。 © 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Extremely short chiral synthesis of bicyclic alkaloids having a nitrogen atom ring juncture
  作者：Yoshimitsu. Nagao、Wei Min. Dai、Masahito. Ochiai、Shigeru. Tsukagoshi、Eiichi. Fujita

  DOI：10.1021/ja00209a047

  日期：1988.1
• SC-53116: the first selective agonist at the newly identified serotonin 5-HT4 receptor subtype
  作者：Daniel L. Flynn、Daniel L. Zabrowski、Daniel P. Becker、Roger Nosal、Clara I. Villamil、Gary W. Gullikson、Chafiq Moummi、Dai C. Yang

  DOI：10.1021/jm00086a019

  日期：1992.4
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;TSUKAGOSHI, SHIGERU;FUJIT+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1148-1156
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、TSUKAGOSHI, SHIGERU、FUJIT+

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO;TSUKAGOSHI, SHIGERU;FUJIT+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 1, 289-291
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO、TSUKAGOSHI, SHIGERU、FUJIT+

  DOI：——

  日期：——