2-(1H-imidazole-1-yl)-N,N-dimethylpyridin-4-amine | 1261616-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1H-imidazole-1-yl)-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• 英文别名: 2-(1H-imidazol-1-yl)-N,N-dimethylpyridine-4-amine；2-imidazol-1-yl-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• CAS: 1261616-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• 分子量: 188.232
• InChiKey: JWSLMCQOZWPUKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazole-1-yl)-N,N-dimethylpyridin-4-amine 、 碘甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到C₁₁H₁₅N₄⁽¹⁺⁾*I^(1-)
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of functionalized 3-methyl-1-pyridinyl-1H-imidazolium salts as bidentate N-heterocyclic-carbene precursors and their application in Ir-catalyzed arene borylation

  摘要：

  The selective alkylation of functionalized 2-(1H-imidazol-1-yl)pyridines 1 furnishes 3-methyl-1-pyridinyl-1H-imidazolium salts 2, which can be deprotonated to deliver strongly electron-donating bidentate N-heterocyclic carbene ligands (NHC). The synthesis of these ligands and their application in the iridium-catalyzed C H activated borylation of arenes with its current scope and limitations are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.059
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴-4-二甲基氨基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以65 %的产率得到2-(1H-imidazole-1-yl)-N,N-dimethylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  含顺式氨配体的 Fe(II) 配合物的合成和反应活性

  摘要：

  为了促进可再生能源经济，需要开发地球上丰富的用于电催化氨氧化的过渡金属络合物。对于这一目标来说，重要的是对氨如何与配合物结合作为配体几何形状和电子效应的函数的基本理解。我们报道了一系列由四齿、面结合配体以及吡啶和N-杂环卡宾供体组合支持的 Fe(II)-NH 3配合物的合成和表征。支持配体的电子修饰导致 Fe III/II电位的显着变化和 NH 键酸度的变化。最后，报告了通过循环伏安法、受控电位本体电解以及添加化学计量有机自由基、TEMPO 和t Bu3 ArO •进行氨氧化的研究。没有观察到NH 3催化氧化成N 2 ，并且仅在与t Bu3 ArO •的反应中检测到15 N 2 。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03757

文献信息

• A simple synthesis of functionalized 3-methyl-1-pyridinyl-1H-imidazolium salts as bidentate N-heterocyclic-carbene precursors and their application in Ir-catalyzed arene borylation
  作者：Martin Peters、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.059

  日期：2010.12

  The selective alkylation of functionalized 2-(1H-imidazol-1-yl)pyridines 1 furnishes 3-methyl-1-pyridinyl-1H-imidazolium salts 2, which can be deprotonated to deliver strongly electron-donating bidentate N-heterocyclic carbene ligands (NHC). The synthesis of these ligands and their application in the iridium-catalyzed C H activated borylation of arenes with its current scope and limitations are reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Reactivity of Fe(II) Complexes Containing Cis Ammonia Ligands
  作者：Alexander S. Phearman、R. Morris Bullock

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03757

  日期：2024.1.29

  transition-metal complexes for electrocatalytic ammonia oxidation is needed to facilitate a renewable energy economy. Important to this goal is a fundamental understanding of how ammonia binds to complexes as a function of ligand geometry and electronic effects. We report the synthesis and characterization of a series of Fe(II)–NH3 complexes supported by tetradentate, facially binding ligands with a combination

  为了促进可再生能源经济，需要开发地球上丰富的用于电催化氨氧化的过渡金属络合物。对于这一目标来说，重要的是对氨如何与配合物结合作为配体几何形状和电子效应的函数的基本理解。我们报道了一系列由四齿、面结合配体以及吡啶和N-杂环卡宾供体组合支持的 Fe(II)-NH 3配合物的合成和表征。支持配体的电子修饰导致 Fe III/II电位的显着变化和 NH 键酸度的变化。最后，报告了通过循环伏安法、受控电位本体电解以及添加化学计量有机自由基、TEMPO 和t Bu3 ArO •进行氨氧化的研究。没有观察到NH 3催化氧化成N 2 ，并且仅在与t Bu3 ArO •的反应中检测到15 N 2 。