(E)-1-methoxy-3-phenyl-1-phenylthio-2-propene | 53963-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-3-phenyl-1-phenylthio-2-propene
• 英文别名: trans-(1-methoxy-3-phenylallyl)phenylsulfide；[(E)-3-methoxy-3-phenylsulfanylprop-1-enyl]benzene；[(E)-1-methoxy-3-phenylprop-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 53963-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: SSFZSDWVHRGLPZ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-methoxy-3-phenyl-1-phenylthio-2-propene
  参考文献：
  名称：

  磷取代基对α-烷氧基phosph盐与亲核试剂反应的影响

  摘要：

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201200480

文献信息

• THE REACTION OF TRIMETHYLSILYL SULFIDES WITH α,β-UNSATURATED ACETALS. A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF γ-ALKOXYALLYL SULFIDES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Takeda、Kunio Atsumi

  DOI：10.1246/cl.1974.1013

  日期：1974.9.5

  In the presence of AlCl3, trimethylsilyl sulfides react with α,β-unsaturated acetals to give γ-alkoxyallyl sulfides in good yields.

  在 AlCl3 存在下，三甲基甲硅烷基硫化物与 α,β-不饱和缩醛反应生成 γ-烷氧基烯丙基硫化物，收率良好。
• Monothioacetalization of acetals catalyzed by dicyanoketene acetals
  作者：Tsuyoshi Miura、Yukio Masaki

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00627-k

  日期：1995.9

  A type of capto-dative olefin, dicyanoketene acetal such as dicyanoketene dimethyl acetal and ethylene acetal is introduced to be a novel type of π-acid catalyst for the monothioacetalization of acetals as well as the corresponding α,β-unsaturated systems. Particularly, the catalytic activity of dicyanoketene ethylene acetal was found to be superior to that of tetracyanoethylene and highly chemoselective

  引入一种巯基缩合的烯烃，双氰基t缩醛如双氰基ene烯二甲基缩醛和乙烯缩醛，作为一种新型的π-酸催化剂，用于缩醛的单硫代缩醛化以及相应的α，β-不饱和体系。特别地，发现在对酮，醛-缩醛，醇THP-和MOM-醚的交换反应中，双氰基乙烯-乙缩醛的催化活性优于四氰基乙烯，并且具有高化学选择性，从而有利地提供了酮单硫缩醛。
• Effects of Phosphorus Substituents on Reactions of α-Alkoxyphosphonium Salts with Nucleophiles
  作者：Akihiro Goto、Kazuki Otake、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/chem.201200480

  日期：2012.9.3

  The effects of phosphorus substituents on the reactivity of α‐alkoxyphosphonium salts with nucleophiles has been explored. Reactions of α‐alkoxyphosphonium salts, prepared from various acetals and tris(o‐tolyl)phosphine, with a variety of nucleophiles proceeded efficiently. These processes represent the first examples of high‐yielding nucleophilic substitution reactions of α‐alkoxyphosphonium salts

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。