2-methyl-3-phenylbut-2-enal | 91142-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylbut-2-enal
• CAS: 91142-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XCBXOEWSJDHOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylbut-2-enal 在 四氢吡咯 、 aluminum (III) chloride 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过AlCl3催化原位形成的亚胺离子环化反应，轻松合成茚和芴衍生物

  摘要：

  据报道，醛和磺酰胺之间有一个简单的AlCl 3催化的缩合/环化级联过程，其中两个新的键和一个五元环与水作为副产物同时形成。该方法可快速获得茚满胺和9-氨基芴衍生物。另外，在开发的条件下，这些产物可以转化为相应的茚满酮和芴酮。

  DOI：

  10.1002/aoc.3863
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-2-buten-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-3-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛衍生的烯基氰醇的动态动力学拆分：E-四取代烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04384

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Olefins Using a Nanostructured Nickel Catalyst
  作者：Mara Klarner、Sandra Bieger、Markus Drechsler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/zaac.202100124

  日期：2021.11.25

  pharmaceutical industry. Here, we report on a nanostructured nickel catalyst that enables the selective hydrogenation of purely aliphatic and functionalized olefins under mild conditions. The earth-abundant metal catalyst allows the selective hydrogenation of sterically protected olefins and further tolerates functional groups such as carbonyls, esters, ethers and nitriles. The characterization of our

  官能化烯烃的选择性加氢在化学和制药工业中具有重要意义。在这里，我们报告了一种纳米结构的镍催化剂，该催化剂能够在温和条件下对纯脂肪族和官能化烯烃进行选择性加氢。地球上丰富的金属催化剂允许空间保护的烯烃的选择性氢化，并进一步耐受羰基、酯、醚和腈等官能团。我们催化剂的表征揭示了表面氧化金属镍纳米颗粒的形成，该纳米颗粒由活性炭载体上的 N 掺杂碳层稳定。
• 1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes: Carbene Catalysts That Efficiently Overcome Steric Hindrance in the Redox Esterification of α- and β-Substituted α,β-Enals
  作者：Veera Reddy Yatham、Wacharee Harnying、Darius Kootz、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b11796

  日期：2016.3.2

  2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。
• Metal- and Reagent-Free Intramolecular Oxidative Amination of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Peng Xiong、He-Huan Xu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b01016

  日期：2017.3.1

  A metal- and reagent-free, electrochemical intramolecular oxidative amination reaction of tri- and tetrasubstituted alkenes has been developed. The electrosynthetic method proceeds through radical cyclization to form the key C-N bond, allowing a variety of hindered tri- and tetrasubstituted olefins to participate in the amination reaction. The result is the efficient synthesis of a host of alkene-bearing

  已开发出一种不含金属和试剂的三取代和四取代烯烃的电化学分子内氧化胺化反应。电合成方法通过自由基环化形成关键的 CN 键，使各种受阻的三和四取代烯烃参与胺化反应。结果是有效合成了大量含烯烃的环状氨基甲酸酯、尿素和内酰胺。
• Contiguous Quaternary Centers from a Au ^I ‐Catalyzed Nazarov Cyclization
  作者：Jonathan Congmon、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201800604

  日期：2018.6.22

  The cationic AuI catalyzed cyclization of substituted enynes leads to cyclopentenones through a cascade of reactions. The highly diastereoselective synthesis of cyclopentenones bearing adjacent, all‐carbon atom quaternary centers is reported.

  阳离子Au I催化的取代烯炔的环化反应通过级联反应生成环戊烯酮。据报道，带有相邻的全碳原子季中心的环戊烯酮具有高度非对映选择性。
• Phosphine-Catalyzed Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction of α-Substituted Enones
  作者：Atanu Mondal、Bishnupada Satpathi、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03913

  日期：2022.1.14

  We demonstrate the first phosphine-catalyzed intramolecular vinylogous aldol reaction (IVAR) of α-substituted enones. This strategy provides access to various pentannulated (hetero)arenes and dibenzocycloheptanones incorporated with two contiguous stereocenters, one of which is an all-carbon quaternary center. The scope of this work is further broadened through elaborations of the IVAR adducts to (i)

  我们展示了α-取代烯酮的第一个膦催化的分子内乙烯醇醛醇反应 (IVAR)。该策略提供了获得与两个连续立体中心结合的各种戊环化（杂）芳烃和二苯并环庚酮的途径，其中一个是全碳四元中心。这项工作的范围通过将 IVAR 加合物进一步扩大到 (i) 苯环化九元碳环系统，(ii) 有趣的 1,3-二烯、1,3,5-三烯和 1-yn- 3,5-二烯，和 (iii) 棘内酯 D 和 russujaponol F 的类似物。