(E)-2-styrylhexanenitrile | 122421-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-styrylhexanenitrile
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]hexanenitrile
• CAS: 122421-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: JZAUEQYAYLYUJL-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhept-6-en-1-ol 、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₇₂H₇₆O₆P₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(E)-2-styrylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化

  摘要：

  本文报道了烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化，它补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的二亚磷酸酯配体和作为溶剂的甲醇对于这种转化的成功至关重要。克级区域会聚实验和 quebrachamine 的正式合成证明了这种方法的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02143

文献信息

• Enantioselective Radical Carbocyanation of 1,3-Dienes via Photocatalytic Generation of Allylcopper Complexes
  作者：Fu-Dong Lu、Liang-Qiu Lu、Gui-Feng He、Jun-Chuan Bai、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c01260

  日期：2021.3.24

  1,3-Dienes are readily available feedstocks that are widely used in the laboratory and industry. However, the potential of converting 1,3-dienes into value-added products, especially chiral products, has not yet been fully exploited. By synergetic photoredox/copper catalysis, we achieve the first visible-light-induced, enantioselective carbocyanation of 1,3-dienes by using carboxylic acid derivatives

  1,3-二烯是现成的原料，广泛用于实验室和工业。然而，将 1,3-二烯转化为高附加值产品，尤其是手性产品的潜力尚未得到充分开发。通过协同光氧化还原/铜催化，我们通过使用羧酸衍生物和三甲基甲硅烷基氰化物实现了 1,3-二烯的第一个可见光诱导的对映选择性碳氰化。在温和和中性的条件下，可以从实验室稳定且用户安全的化学品中以通常良好的效率和高对映选择性生产各种手性烯丙基氰化物。此外，初步结果还证实，这种成功可以扩展到 1,3-烯炔和 1,3-二烯和 1,3-烯炔的四组分羰基化碳氰化。
• Synthesis of (Z)-predominant α,β-unsaturated nitriles from enone cyanohydrin diethyl phosphates: application to the synthesis of (±)-nuciferal, (±)-(E)- and -(Z)-nuciferol, and (±)-manicone
  作者：Ryuji Yoneda、Shinya Harusawa、Takushi Kurihara

  DOI：10.1039/p19880003163

  日期：——

  phosphates reacted regio- and stereo-selectively with a variety of organocopper reagents to give γ-coupling products, (Z)-predominant alk-2-enenitriles. The methodology was applied to the synthesis of (±)-nuciferal, (±)-(E)- and -(Z)-nuciferol, and (±)-manicone.

  烯醇氰醇二乙基磷酸酯与多种有机铜试剂进行区域和立体选择性反应，生成γ偶联产物，即以（Z）为主的烷-2-腈。该方法应用于（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷醇和（±）-甘露酮的合成。
• YONEDA, RYUJI;HARUSAWA, SHINYA;KURIHARA, TAKUSHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3163-3168
  作者：YONEDA, RYUJI、HARUSAWA, SHINYA、KURIHARA, TAKUSHI

  DOI：——

  日期：——