3,3-dimethyl-13-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1278520-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-13-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-13-(2-phenylethyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；3,3-dimethyl-13-phenethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；3,3-dimethyl-13-(2-phenylethyl)-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1278520-04-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: GUBDYWYCEPQSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 邻苯二甲酰肼 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 boron sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到3,3-dimethyl-13-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  硼磺酸催化一锅无溶剂合成脂肪族和芳香族1 H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮

  摘要：

  摘要一种高效简单的方法，可在硼磺酸磺酸钠存在下，通过苯乙肼，醛和二甲酮的一锅式三组分缩合反应合成脂肪族和芳香族1 H-吲哚并[2,1- b ]邻苯二甲酸三嗪衍生物。描述了在无溶剂条件下可重复使用的高效催化剂。该方法的主要优点是催化剂的可重复使用性，良好至优异的收率，较短的反应时间以及避免使用刺激性试剂。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1194-9

文献信息

• One-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalyzed by N-halosulfonamides under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Rahman Karimi-Nami、Zahra Toghraei-Semiromi、Mostafa Amiri、Mehdi Ghavidel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.024

  日期：2011.3

  N, N, N′, N′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) were used as efficient catalysts for the one-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in excellent yields from aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone at 80–100 °C under solvent-free conditions.

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）被用作一锅合成脂肪族和芳香族2的有效催化剂在80–100°C的无溶剂条件下，H-吲哚并[2,1- b ]酞嗪三酮以优异的产率从醛，邻苯二甲酰肼和二甲基酮产生。
• An efficient and recyclable bifunctional acid–base ionic liquid for synthesis of 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinetriones
  作者：Davood Habibi、Atefeh Shamsian

  DOI：10.1007/s11164-014-1736-0

  日期：2015.9

  A bifunctional ionic liquid, 1,4-dimethyl(4-sulfobutyl)piperazinium hydrogen sulfate ([DMSBP][HSO4], 1), containing both acid and basic sites was prepared. This ionic liquid was used as a homogeneous and reusable catalyst and efficiently promoted synthesis of 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinetriones (5a–m) in a one-pot, four-component condensation reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, dimedone, and aromatic aldehydes under solvent-free conditions at 80 °C. Advantages of the method include short reaction time, high yields, and simple purification.

  制备了一种含有酸性和碱性位点的双功能离子液体1,4-二甲基（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（[DMSBP][HSO4], 1）。该离子液体作为均相可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下，于80°C下高效促进了邻苯二甲酸酐、水合肼、二甲基乙二肟和芳香醛的四组分一锅法缩合反应，合成了1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪三酮类化合物（5a-m）。该方法的优点包括反应时间短、产率高和纯化简单。
• One-pot and solvent-free synthesis of aliphatic and aromatic 1H-indazolo[2,1-b]phthalazinetriones catalyzed by boron sulfonic acid
  作者：Mehdi Soheilizad、Mehdi Adib、Sami Sajjadifar

  DOI：10.1007/s00706-014-1194-9

  日期：2014.8

  AbstractAn efficient and simple method for the synthesis of aliphatic and aromatic 1H-indazolo[2,1-b]phthalazinetrione derivatives through a one-pot three-component condensation of phthalhydrazide, aldehyde, and dimedone in the presence of boron sulfonic acid as a reusable and efficient catalyst under solvent-free conditions is described. The reusability of catalyst, good to excellent yields, short

  摘要一种高效简单的方法，可在硼磺酸磺酸钠存在下，通过苯乙肼，醛和二甲酮的一锅式三组分缩合反应合成脂肪族和芳香族1 H-吲哚并[2,1- b ]邻苯二甲酸三嗪衍生物。描述了在无溶剂条件下可重复使用的高效催化剂。该方法的主要优点是催化剂的可重复使用性，良好至优异的收率，较短的反应时间以及避免使用刺激性试剂。 图形概要 。
• A New Versatile Protocol for the Synthesis of Indazolophthalazinetriones
  作者：D. Habibi、S. Shojaei、S. Heydari

  DOI：10.1134/s1070428021010127

  日期：2021.1

  hydrogen sulfate (KHSO4) and trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO3H) were separately used as efficient catalysts for the one-pot three-component synthesis of a series of indazolophthalazinetriones from various aldehydes, dimedone, and 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione at 80°C under solvent-free conditions in good to excellent yields. It was found that trifluoromethanesulfonic acid is a more efficient catalyst

  摘要 硫酸氢钾（KHSO 4）和三氟甲磺酸（CF 3 SO 3 H）分别用作由多种醛，二甲酮和2,3-二氢邻苯二甲腈-单锅三组分合成一系列吲哚并酞菁三酮的有效催化剂1,4-二酮在80°C的无溶剂条件下具有良好的收率。发现三氟甲磺酸比硫酸氢钾更有效，因为CF 3 SO 3 H比KHSO 4更强，并且相应的中间体可能以更高的速率形成并且更稳定。
• Synthesis of Phthalazine Derivatives through a One-Pot Three-Component Reaction Using a Highly Efficient and Recyclable Magnetic Cobalt Nanocatalyst
  作者：F. Sarrafioun、S. Jamehbozorgi、M. Ramezani、V. Izadkhah

  DOI：10.1134/s1070428022100141

  日期：2022.10

  Abstract 1H-Indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione derivatives have been synthesized through a one-pot three-component condensation of phthalhydrazide, dimedone, and aromatic aldehydes at 80°C under solvent-free conditions in the presence of a novel Co nanoparticle catalyst. The catalyst was prepared by coating Fe3O4 magnetic nanoparticles with tetraethyl orthosilicate, followed by functionalization

  摘要 1 H -Indazolo [2,1- b ]phthalazine-1,6,11-trione 衍生物通过邻苯二甲酰肼、双甲酮和芳香醛在 80°C 无溶剂条件下的一锅三组分缩合合成在新型 Co 纳米颗粒催化剂的存在下。该催化剂的制备方法是用原硅酸四乙酯包覆 Fe 3 O 4磁性纳米粒子，然后用 3-氯丙基（三甲氧基）硅烷和 2-氨基-1,3,4-噻二唑-5(4 H )-硫酮进行功能化，并与乙酸钴（II）。超顺磁性催化剂可以通过应用外部超级磁铁很容易地回收，并且可以使用多次而不会显着损失催化活性。