ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpentanoate | 693810-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 693810-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: RSSZFPDMOLZAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpentanoate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 2-diazo-3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种将 α-重氮-β-羟基酯氧化为 α-重氮-β-酮酯的温和、有效的方法。

  摘要：

  多种 α-重氮-β-酮酯可以通过两步序列以良好的总产率制备，包括将硫代重氮乙酸乙酯添加到脂肪族、芳香族和共轭醛，然后用 Dess-Martin periodinane 温和氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.011
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 重氮乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  连续流合成有毒重氮乙酸乙酯用于集成微流系统

  摘要：

  提出了一种集成的微流控系统，用于危险的重氮乙酸乙酯的多次反应和分离。集成技术包括：用于液-液和/或气-液分离和原位生成有毒试剂的液滴技术，基于便宜的聚合物微分离器进行液-液分离的双通道膜技术以及用于分离液体的毛细管微反应器。以连续和连续的方式进行级联反应。

  DOI：

  10.1039/c3gc41226a

文献信息

• Synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters through a one-pot protocol by phase-transfer catalysis: application to enantioselective aldol-type reaction and diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyester derivatives
  作者：Kazuya Hasegawa、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.028

  日期：2006.2

  The one-pot synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters from sodium azide under phase-transfer-catalyzed conditions has been achieved. This protocol includes three different chemical transformations promoted by a single catalyst in each step to give products in good to excellent yields. The reaction was applied to a catalytic asymmetric aldol-type reaction using α-diazoesters with aldehydes in the presence

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。
• tert-BuOK-Catalyzed condensation of ethyl diazoacetate to aldehydes and palladium-catalyzed 1,2-hydrogen migration for the synthesis of β-ketoesters under solvent-free conditions
  作者：Shufeng Chen、Fang Yuan、Haiying Zhao、Baoguo Li

  DOI：10.1039/c3ra41920g

  日期：——

  A mild and convenient method for the condensation of ethyl diazoacetate (EDA) with aldehydes catalyzed by tert-BuOK under solvent-free conditions was developed. The corresponding α-diazo-β-hydroxy esters were further converted into β-ketoesters through palladium-catalyzed 1,2-hydrogen migration under neat conditions. The two-step transformation exemplifies a simple method for the efficient and green

  一种温和方便的冷凝方法 重氮乙酸乙酯开发了叔丁基醚在无溶剂条件下催化的具有乙醛的乙二胺（EDA）。在纯净条件下，通过钯催化的1,2-氢迁移，将相应的α-重氮-β-羟基酯进一步转化为β-酮酸酯。两步转化例举了一种简单高效的绿色合成β-酮酸酯的方法。
• One-pot synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters under phase-transfer catalysis and application to the catalytic asymmetric aldol reaction
  作者：Shigeru Arai、Kazuya Hasegawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.083

  日期：2004.1

  The one-pot (three steps) synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters from tosyl chloride under phase-transfer catalysis is described. The catalytic asymmetric aldol reaction between a diazoester and aldehydes was also investigated and gave moderate to good enantioselectivity.

  描述了在相转移催化下由甲苯磺酰氯一锅（三步）合成α-重氮-β-羟基酯。还研究了重氮酯与醛之间的催化不对称醛醇缩合反应，并给出了中等至良好的对映选择性。