(S,5E)-N-benzylidene-1-phenylhept-5-en-3-amine N-oxide | 1039032-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,5E)-N-benzylidene-1-phenylhept-5-en-3-amine N-oxide
• 英文别名: 1-phenyl-N-[(E,3S)-1-phenylhept-5-en-3-yl]methanimine oxide
• CAS: 1039032-34-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: ZGFDBJZBLUVKKR-VIZOAHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,5E)-N-benzylidene-1-phenylhept-5-en-3-amine N-oxide 在 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-[(E,3S)-1-phenylhept-5-en-3-yl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Homoallyllic Nitrone Isomerization: Convenient Enantioselective Synthesis of Homoallylic Nitrones and Homoallylic Hydroxylamines

  摘要：

  An alpha-regioselective synthesis of homoallylic nitrones from aldehydes is reported on the basis of [3,3]-sigmatropic rearrangement. The products are obtained in up to 99% enantioselectivity and up to 80% yield under environmentally benign and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol800925v
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 N-((1R,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-enyl)hydroxylamine 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(S,5E)-N-benzylidene-1-phenylhept-5-en-3-amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Homoallyllic Nitrone Isomerization: Convenient Enantioselective Synthesis of Homoallylic Nitrones and Homoallylic Hydroxylamines

  摘要：

  An alpha-regioselective synthesis of homoallylic nitrones from aldehydes is reported on the basis of [3,3]-sigmatropic rearrangement. The products are obtained in up to 99% enantioselectivity and up to 80% yield under environmentally benign and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol800925v

文献信息

• Homoallyllic Nitrone Isomerization: Convenient Enantioselective Synthesis of Homoallylic Nitrones and Homoallylic Hydroxylamines
  作者：Hin-Soon Cheng、Ai-Hua Seow、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol800925v

  日期：2008.7.3

  An alpha-regioselective synthesis of homoallylic nitrones from aldehydes is reported on the basis of [3,3]-sigmatropic rearrangement. The products are obtained in up to 99% enantioselectivity and up to 80% yield under environmentally benign and mild reaction conditions.