methyl (E)-2-styryl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate | 1229291-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl (E)-2-styryl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(E-2-phenylethenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate；methyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 1229291-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: MKQBNYJZPUBQLY-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 4-乙酰氧基-3-碘苯甲酸甲酯 在 水 、 silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到methyl (E)-2-styryl-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二烯的钯催化环二氢苯并呋喃的合成通过ö -Iodoaryl乙酸酯

  摘要：

  乙酸邻碘芳基酯在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢苯并呋喃。该环被认为是通过（1）氧化加成的芳基碘化物与Pd（0），（2）进行合成所得的芳基钯配合物与1,3-二烯的-addition，（3）分子内酚氧的协调到Pd中心，（4）乙酰基水解，和（5）Pd（0）的还原消除，从而使催化剂再生。该反应是相当普遍的，区域选择性，立体选择性和，以及各种终端，环状的，和内部1,3-二烯，以及富电子和缺电子ø -iodoaryl乙酸盐，可以使用。

  DOI：

  10.1021/jo100495t

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/[3 + 2] Annulation of <i>N</i>-Phenoxyacetamides via Carbooxygenation of 1,3-Dienes
  作者：Liexin Wu、Liping Li、Haiman Zhang、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00945

  日期：2021.5.21

  C–H activation/[3 + 2] annulation of N-phenoxyacetamides has been developed for the construction of dihydrobenzofurans via carbooxygenation of 1,3-dienes. This transformation features a redox-neutral process with specific chemoselectivity, good substrate/functional group compatibility, and profound synthetic potentials. A preliminary exploration to realize their asymmetric synthesis have been also successfully

  已开发出一种独特的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺的CH活化/ [3 + 2]环化反应，用于通过1,3-二烯的碳氧合反应来构建二氢苯并呋喃。该转化具有氧化还原中性过程，具有特定的化学选择性，良好的底物/官能团相容性和深远的合成潜力。已经成功地证明了实现其不对称合成的初步探索，这进一步加强了该方法的实用性。
• Synthesis of Dihydrobenzofurans via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoaryl Acetates
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo100495t

  日期：2010.6.18

  palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoaryl acetates provides an efficient approach to biologically interesting dihydrobenzofurans. The annulation is believed to proceed via (1) oxidative addition of the aryl iodide to Pd(0), (2) syn-addition of the resulting arylpalladium complex to the 1,3-diene, (3) intramolecular coordination of the phenolic oxygen to the Pd center, (4) hydrolysis of the acetyl

  乙酸邻碘芳基酯在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢苯并呋喃。该环被认为是通过（1）氧化加成的芳基碘化物与Pd（0），（2）进行合成所得的芳基钯配合物与1,3-二烯的-addition，（3）分子内酚氧的协调到Pd中心，（4）乙酰基水解，和（5）Pd（0）的还原消除，从而使催化剂再生。该反应是相当普遍的，区域选择性，立体选择性和，以及各种终端，环状的，和内部1,3-二烯，以及富电子和缺电子ø -iodoaryl乙酸盐，可以使用。