(E)-N-(3-Phenyl-2-propenyl)formamid | 43219-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-Phenyl-2-propenyl)formamid
• 英文别名: (E)-N-formylcinnamylamine；N-trans-Cinnamylformamid；N-cinnamylformamide；N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]formamide
• CAS: 43219-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VYEBDPCTVMNRTA-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-137 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-Phenyl-2-propenyl)formamid 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 N-(2-氧代乙基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino aldehyde equivalents as substrates for rabbit muscle aldolase: synthesis of 1,4-dideoxy-D-arabinitol and 2(R),5(R)-bis(hydroxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxypyrrolidine

  摘要：

  This work examined the application of rabbit muscle aldolase (RAMA) to stereospecific carbon-carbon bond formation in the preparation of carbohydrates containing amino groups. Several alpha-amino aldehyde equivalents were evaluated as substrates for RAMA and for their synthetic utility in transformations following the aldol reaction. This methodology is illustrated by the syntheses of the pyrrolidine alkaloids 1,4-dideoxy-D-arabinitol and 2(R),5(R)-bis(hydroxymethyl)-3(R), 4(R)-dihydroxypyrrolidine. The kinetic resolution of racemic aldehydes by RAMA and mild methods for transforming the amino equivalents into the desired amines are discussed briefly.

  DOI：

  10.1021/jo00012a015
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基胺 、 甲酸乙酯 在 acyltransferase from Mycobacterium smegmatis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(E)-N-(3-Phenyl-2-propenyl)formamid
  参考文献：
  名称：

  使用耻垢分枝杆菌的酰基转移酶对水中的胺进行生物催化N酰化

  摘要：

  使用耻垢分枝杆菌（MsAcT）的多功能和化学选择性酰基转移酶可直接在水中进行简单的一步式生物催化合成各种N酰基酰胺。在1小时内和室温下，在双相体系中使用一系列乙酰基供体实现了芳基伯烷基伯胺的乙酰化。醋酸乙烯酯是最好的供体，仅需20分钟，它就可以以优异的收率（85-99％）用于各种伯胺的N-乙酰化。其他酰基供体（包括甲酰基，丙酰基和丁酰基供体）也被有效地用于生物催化氮中。酰化。最后，在乙酰胺作为水介质中的乙酰基供体的转酰胺化反应中对生物催化剂进行了测试，收率达到60-70％。这项工作扩展了用于形成N酰基酰胺的制备方法的工具箱，描述了在温和条件下易于在水中完成的生物催化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801061

文献信息

• Isonitrile alkylations: a rapid route to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yajun Li、Allen Chao、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1039/c5cc08724d

  日期：——

  Metalated isonitriles react with 2-chloropyridine-type electrophiles in an addition–cyclization route to valuable heterocycles.

  金属化异腈与2-氯吡啶类亲电试剂发生加成-环化反应，形成有价值的杂环化合物。
• Substrate-Directable Heck Reactions with Arenediazonium Salts. The Regio- and Stereoselective Arylation of Allylamine Derivatives and Applications in the Synthesis of Naftifine and Abamines
  作者：Patrícia Prediger、Laís Ferreira Barbosa、Yves Génisson、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1021/jo201105z

  日期：2011.10.7

  The palladium-catalyzed, substrate-directable Heck-Matsuda reaction of allylamine derivatives with arenediazonium salts is reported. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent regio- and stereochemical control as a function of coordinating groups present in the allylamine substrate. The distance between the olefin moiety and the carbonylic system seems to play a key role regarding the regiocontrol. The method presents itself as robust, as simple to carry out, and with wide synthetic scope concerning the allylic substrates and the type of arenediazonium employed. The synthetic potential of the method is illustrated by the short total syntheses of the bioactive compounds naftifine, abamine, and abamine SG.
• Untersuchungen �ber eine Carbonyl-Olefinierung mit ?-metallierten Isocyaniden. Die Synthese von ?-Carotin und anderen Polyenen
  作者：Frank Kienzle

  DOI：10.1002/hlca.19730560524

  日期：1973.7.18

  AbstractThe synthesis of various polyene isocyanides, e.g. β‐ionyl isocyanide and all‐trans‐retinyl isocyanide is reported. Their use in carbonyl‐olefination was investigated and compared with the Wittig reaction. β‐Carotene was obtained from all‐traws‐retinal and all‐trans‐retinyl isocyanide in good yield.
• US5405950A
  申请人：——

  公开号：US5405950A

  公开（公告）日：1995-04-11
• US5633364A
  申请人：——

  公开号：US5633364A

  公开（公告）日：1997-05-27