5-(benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole | 1326217-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1-Benzothiophen-3-ylmethyl)-6-chloro-1,3-benzodioxole；5-(1-benzothiophen-3-ylmethyl)-6-chloro-1,3-benzodioxole
• CAS: 1326217-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂S
• 分子量: 302.781
• InChiKey: QGTDVTWWSFZQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 6-氯-3,4-亚甲基二氧苄氯 在 四甲基乙二胺 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到5-(benzo[b]thiophen-3-ylmethyl)-6-chlorobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸和杂芳族卤化物之间的直接“水上”交叉偶联合成不对称的芳基杂芳基甲烷

  摘要：

  在水上行走：药理学上很重要的不对称芳基杂芳基甲烷是通过简单的钯催化的锌介导的Negishi样交叉偶联制备的，收率很高。该反应在室温下“在水上”耐受各种苄基氯和杂芳族溴化物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100153

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Arylheteroarylmethanes by Direct “On Water” Cross-Coupling between Benzylic and Heteroaromatic Halides
  作者：Valeria Krasovskaya、Arkady Krasovskiy、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/asia.201100153

  日期：2011.8.1

  Walking on water: Pharmacologically important unsymmetrical arylheteroarylmethanes are prepared by simple palladium‐catalyzed zinc‐mediated Negishi‐like cross‐couplings in good yields. This reaction tolerates various benzylic chlorides and heteroaromatic bromides “on water” and at room temperature.

  在水上行走：药理学上很重要的不对称芳基杂芳基甲烷是通过简单的钯催化的锌介导的Negishi样交叉偶联制备的，收率很高。该反应在室温下“在水上”耐受各种苄基氯和杂芳族溴化物。