2-甲酰基苯基苯磺酸盐 | 107189-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基苯基苯磺酸盐
• 英文名称: 2-formylphenyl benzenesulfonate
• 英文别名: (2-formylphenyl) benzenesulfonate
• CAS: 107189-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• mdl: MFCD03217398
• 分子量: 262.286
• InChiKey: XSTLLZDOQOCIQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基苯基苯磺酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基苯基)苯磺酸盐 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 2-甲酰基苯基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  DE162322

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New imidazolone derivatives comprising a benzoate or sulfonamide moiety as anti-inflammatory and antibacterial inhibitors: Design, synthesis, selective COX-2, DHFR and molecular-modeling study
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Mona Said Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103438

  日期：2020.6

  coli. Additionally, compounds 7, 12a, 12f, and 12 showed a good binding affinity with enzyme dihydrofolate reductase (DHFR) whereas compound 12f has a higher inhibitory effect on DHFR than the tested compounds 7, 12a and 12 h. On the other hand, the combination between these tested compounds and sulfadiazine as a reference drug (10 μM compound + 1 μM reference), showed that compound 12 h has higher potency

  合成了新的咪唑-5一酮衍生物12a，b和12e，f，14a，b和16a，b，并使用标准的角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选了它们的体内抗炎活性。所有测试的化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物12f，与标准药物塞来昔布（43.1％）相比，产生的最大作用为49.0％。与塞来昔布相比，研究了最活跃的抗炎药12a，12e和12f与酶COX-2的相互作用。研究表明，化合物12e对COX-2的抑制作用表现出很高的选择性，IC50 = 0.087μM。此外，抗菌筛选表明，某些合成的化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌具有良好的抗菌活性。此外，化合物7、12a，12f，化合物12f和12显示出与二氢叶酸还原酶（DHFR）的良好结合亲和力，而化合物12f对DHFR的抑制作用比受试化合物7、12a和12h高。另一方面，这些测试化合物与作为参考药物的磺胺嘧啶（10μM化合物+1μM参比药物）的组合显示，化合物12 h的效价（0
• The preparation of new palladium (II) complexes with Schiff base type ligands and its impregnated Al ₂ O ₃ materials: As the catalysts for degradation/reduction of organic dyes
  作者：Gizem Selvi、Melek Tercan、Namık Özdemir、Osman Dayan

  DOI：10.1002/aoc.6009

  日期：2020.12

  Al2O3‐impregnated materials were comparatively analyzed to investigate the degradation/reduction of organic dyes (2‐nitroaniline, 4‐nitroaniline, 4‐nitrophenol, eosin yellow, and methylene blue). The catalytic results indicate that Al2O3‐impregnated materials are very active catalysts for the degradation/reduction of organic dyes under those circumstances. Conversions of up to 98% for all substrates were

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• Practical Electro-Oxidative Sulfonylation of Phenols with Sodium Arenesulfinates Generating Arylsulfonate Esters
  作者：Zhibin Tian、Qihang Gong、Tianzeng Huang、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00260

  日期：2021.11.19

  A practical and sustainable synthesis of arylsulfonate esters has been developed through electro-oxidation. This reaction employed the stable and readily available phenols and sodium arenesulfinates as the starting materials and took place under mild reaction conditions without additional oxidants. A wide range of arylsulfonate esters including those bearing functional groups were produced in good

  已经通过电氧化开发了一种实用且可持续的芳基磺酸酯合成方法。该反应使用稳定且容易获得的苯酚和芳基亚磺酸钠作为起始材料，在温和的反应条件下进行，无需额外的氧化剂。包括那些带有官能团的芳基磺酸酯以良好至极好的产率生产。该反应也可以在不降低反应效率的情况下以克级进行。这些结果很好地证明了该反应在有机合成中的潜在合成价值。
• A neutral arene ruthenium(II) complex with a sulfonated N,O-chelating ligand: Synthesis, characterization, in vitro cytotoxicity and antibacterial activity
  作者：Gizem Selvi、Fethi Ahmet Özdemir、Gurkan Aykutoglu、Namık Özdemir、Zafer Şerbetçi、Bekir Çetinkaya、Osman Dayan

  DOI：10.1016/j.poly.2019.114300

  日期：2020.1

  heteroleptic Ru(II) complex (C1) have been prepared and structurally characterized by various techniques, such as UV–vis, ESI-MS, NMR and IR. The spectroscopic results (IR, UV–vis and NMR) were compared with the results of density functional theory (DFT) calculations. The solid-state structures of L1H and C1 were crystallographically verified. Moreover, the in vitro cytotoxicity and antibacterial properties

  摘要在这项工作中，制备了一种新的含磺酸酯基的N，O型配体（L1H）及其杂配的Ru（II）配合物（C1），并通过多种技术对其结构进行了表征，例如UV-vis，ESI- MS，NMR和IR。将光谱结果（IR，UV-vis和NMR）与密度泛函理论（DFT）计算的结果进行了比较。L1H和C1的固态结构在晶体学上得到了验证。此外，已经筛选了1，L1H和C1的体外细胞毒性和抗菌性能。所有化合物对人神经母细胞瘤癌细胞均表现出良好的细胞毒性，并对革兰氏阳性和阴性的16种细菌菌株均具有抗菌作用。结果表明，Ru（II）配合物表现出比原料1和L1H更高的生物活性。
• Asymmetric addition of phenylacetylene to aldehydes catalyzed by complex of <i>O</i> -sulfonyl camphor derivatives and titanium
  作者：Dong-Sheng Lee、Chang-Weu Gau、Yu-Yang Chen、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1002/aoc.3423

  日期：2016.4

  Several novel ligands that are based on the camphor skeleton or contain the O‐sulfonyl group were synthesized and used in the asymmetric addition of phenylacetylene to aldehydes. This enantioselective reaction afforded chiral propargylic alcohols in high yields and with good to excellent levels of enantiopurity (up to 99% enantiomeric excess). Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了几种基于樟脑骨架或含有O-磺酰基的新型配体，并将其用于苯乙炔与醛的不对称加成中。该对映选择性反应以高收率和良好至优异的对映纯度（高达99％对映体过量）提供了手性炔丙醇。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.