2-(2-methylnaphthalen-1-yl)pyridine | 92855-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methylnaphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-<2-Methyl-naphth-1-yl>-pyridin；2-(2-methylnaphth-1-yl)pyridine；2-(2-Methyl-1-naphthalenyl)pyridine
• CAS: 92855-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: KSSNUVRSOHOPDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylnaphthalen-1-yl)pyridine 在 十二羰基三钌 、 norbornene 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-pyridin-2-ylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequential Protocol for C(sp³)–H Carboxylation with CO₂: Transition-Metal-Catalyzed Benzylic C–H Silylation and Fluoride-Mediated Carboxylation

  摘要：

  One of the most challenging transformations in current organic chemistry is the catalytic carboxylation of a C(sp(3))-H bond using CO2 gas, an inexpensive and ubiquitous Cl source. A sequential protocol for C(sp(3))-H carboxylation by employing a nitrogen-directed, metal-assisted, C-H activation/catalytic silylation reaction in conjunction with fluoride-mediated carboxylation with CO2 was established. The carboxylation proceeded only at the benzylic C(sp(3))-Si bond, not at the aromatic C(sp(2))-Si, which is advantageous for further manipulations of the products.

  DOI：

  10.1021/ol301431d
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基吡啶 在 六甲基磷酰三胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 samarium diiodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-methylnaphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的双（苯磺酰基）卡宾的迁移插入和随后的转化进行芳香族C-H甲基化和其他功能化

  摘要：

  已经开发了 Rh(III) 催化的双（苯磺酰基）卡宾迁移插入芳香族 C-H 键。在温和的条件下以良好的收率制备了多种双（苯磺酰基）甲基衍生物。还原脱磺酰化后很容易得到甲基化产物。此外，还证明了双（苯磺酰基）甲基向三氘代甲基、醛和其他官能团的多种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00899

文献信息

• Kumada-Corriu Cross-Couplings with 2-Pyridyl Grignard Reagents
  作者：Lutz Ackermann、Harish K. Potukuchi、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1002/chem.201000032

  日期：2010.3.15

  SPOs meet the challenge: A palladium complex derived from air‐ and moisture‐stable secondary phosphine oxide (SPO) (1‐Ad)2P(O)H enables general cross‐coupling reactions of challenging electron‐deficient 2‐pyridyl Grignard reagents with ample scope (see scheme).

  SPO迎接挑战：由空气和湿气稳定的次生氧化膦（SPO）（1-Ad）2 P（O）H衍生的钯配合物可实现具有挑战性的缺乏电子的2-吡啶基格氏试剂与范围足够（请参阅方案）。
• ELECTROLUMINESCENT METAL COMPLEXES WITH DIBENZO[F,H]QUINOXALINES
  申请人：UDC Ireland Limited

  公开号：EP2252624B1

  公开（公告）日：2018-07-18
• MATERIALIEN FÜR ORGANISCHE ELEKTROLUMINESZENZVORRICHTUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2627732B1

  公开（公告）日：2017-12-20
• METAL COMPLEXES WITH DIBENZO[F,H]QUINOXALINES
  申请人：UDC Ireland Limited

  公开号：EP2802594B1

  公开（公告）日：2017-04-19
• US9822299B2
  申请人：——

  公开号：US9822299B2

  公开（公告）日：2017-11-21