(R)-(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol | 81802-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (R,E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol；(R,E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enol；(E,2R)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 81802-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: ICQGZSWKLHHNPD-QROSGCPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(R,E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成10- epi- tirandamycin E

  摘要：

  描述了10-表位-tirandamycin E的立体选择性全合成，采用去对称化方案，闭环复分解（RCM），酸催化的缩酮化，底物控制的二羟基化和Horner-Wadsworth-Emmons烯化为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.057
• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-PPh2-β-D-glucopyranoside sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-Catalyzed Asymmetric Hydrocyanation of 1,3-Dienes

  摘要：

  1,2-Bis-diarylphosphinites are excellent ligands for the Ni(0)-catalyzed hydrocyanation of certain types of 1,3-dienes. 1-Phenyl-1,3-butadiene,1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene, and 1-vinylindene undergo highly regioselective hydrocyanation under ambient conditions to give exclusively the 1,2-adducts in good to excellent yields. Using bis-1,2-diarylphosphinites derived from D-glucose, the highest enantioselectivities to-date for asymmetric hydrocyanation of 1,3-dienes (70-83% ee's) have been obtained.

  DOI：

  10.1021/ol062002f

文献信息

• Enantioselective Organo-SOMO Catalysis:  The α-Vinylation of Aldehydes
  作者：Hahn Kim、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja077212h

  日期：2008.1.1

  enantioenriched α-vinyl aldehydes. The described reaction procedure achieves carbon−carbon bond formation in an efficient manner with consistently high levels of enantioinduction and geometrical control for the trans-olefin product. A wide range of both aldehydes and potassium organotrifluoroborate salts, including those typically susceptible to oxidative conditions, are accommodated under the reaction conditions

  醛的第一个对映选择性有机催化α-乙烯基化已经完成。手性烯胺的选择性氧化源自醛和手性仲胺催化剂的缩合，导致产生存在于不对称环境中的高活性自由基阳离子。这些 SOMO 活化的物质与容易获得的有机三氟硼酸钾盐直接偶联，产生富含对映体的 α-乙烯基醛。所描述的反应程序以有效的方式实现了碳-碳键的形成，对反式烯烃产物具有始终如一的高水平对映诱导和几何控制。各种醛和有机三氟硼酸钾盐，包括那些通常对氧化条件敏感的盐，都适用于反应条件。
• Optically active allylsilanes. 1. Preparation by palladium-catalyzed asymmetric Grignard cross-coupling and anti stereochemistry in electrophilic substitution reactions
  作者：Tamio Hayashi、Mitsuo Konishi、Hiroshi Ito、Makoto Kumada

  DOI：10.1021/ja00382a045

  日期：1982.9
• Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure
  作者：Yasufumi Ohfune、Masako Tomita

  DOI：10.1021/ja00376a048

  日期：1982.6
• Stereoselective total synthesis of 10-epi-tirandamycin E
  作者：Jhillu S. Yadav、Santu Dhara、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.057

  日期：2017.3

  A stereoselective total synthesis of 10-epi-tirandamycin E is described, employing desymmetrization protocol, ring-closing metathesis (RCM), acid-catalyzed ketalization, substrate controlled dihydroxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination as key reactions.

  描述了10-表位-tirandamycin E的立体选择性全合成，采用去对称化方案，闭环复分解（RCM），酸催化的缩酮化，底物控制的二羟基化和Horner-Wadsworth-Emmons烯化为关键反应。
• Nickel(0)-Catalyzed Asymmetric Hydrocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Biswajit Saha、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol062002f

  日期：2006.9.1

  1,2-Bis-diarylphosphinites are excellent ligands for the Ni(0)-catalyzed hydrocyanation of certain types of 1,3-dienes. 1-Phenyl-1,3-butadiene,1-vinyl-3,4-dihydronaphthalene, and 1-vinylindene undergo highly regioselective hydrocyanation under ambient conditions to give exclusively the 1,2-adducts in good to excellent yields. Using bis-1,2-diarylphosphinites derived from D-glucose, the highest enantioselectivities to-date for asymmetric hydrocyanation of 1,3-dienes (70-83% ee's) have been obtained.