2-疏基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 | 38201-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2-疏基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-mercapto-6,7,8,9-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-thioxo-5,6,7,8-tetrahydrohexenothieno[2,3-d]pyrimidin-4(4H)-one；2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-Mercapto-5,6,7,8-tetrahydro-<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-on；2-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one；2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 38201-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD00193258
• 分子量: 238.334
• InChiKey: RSNWFCGFCZRUBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-疏基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(phenylmethylene)-3,5-dioxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo-1,3-thiazolo[3,2-d]-thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些具有生物学意义的四氢苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成与反应

  摘要：

  杂环取代环由 1-氨基-2-甲酰胺基-4,5,6,7-四氢苯并噻吩和二硫化碳、氯乙酸或具有不同活性亚甲基的亚芳基制备。讨论了合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500307912
• 作为产物：
  描述：

  4-Imino-3-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-thione 在 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-疏基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Sukumaran; Rajasekharan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 11, p. 1070 - 1073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction with Hydrazonoyl Halides 64: Synthesis of Some New Triazolino[4,3-<i>a</i>]pyrimidines, 1,3,4-Thiadiazoles, and 5-Arylazothiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Abdelgawad A. Fahmi、Basma S. Baaui

  DOI：10.1002/jhet.945

  日期：2012.9

  benzofuran moiety were prepared from the reaction of 2‐(2‐phenylhydrazono)‐1‐(5‐bromobenzofuran‐2‐yl)‐2‐chloroethanone with each of potassium thiocyanate, potassium selenocyanate, alkyl carbodithioate, and pyrmidine‐2‐thione derivatives. All the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral data, and alternative route synthesis whenever possible.

  由2-（-）的反应制得2,3-二氢-1,3,4-噻二唑，2,3-二氢-1,3,4-硒代二唑和含苯并呋喃部分的三唑啉并[4,3- a ]嘧啶。 2-苯基肼基）-1-（5-溴苯并呋喃-2-基）-2-氯乙酮与硫氰酸钾，硒氰酸钾，碳二硫代烷基酯和嘧啶-2-硫酮衍生物中的每一种。所有新合成的化合物均通过元素分析，光谱数据和可能的替代路线合成得到确认。
• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Novel Thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Khulud M. Al-Taisan、Hassan M. A. Al-Hazimi、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.3390/molecules15063932

  日期：——

  Several 2-unsubstituted thieno[2,3-d]pyrimidines have been prepared from 2-aminothiophene-3-carboxylic acid esters and their carbonitrile analogs. Some triazolo-thienopyrimidine and 2-thioxothienopyrimidine representatives have also been synthesized using thermal and microwave (MW) irradiation techniques. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of IR, NMR, 2D NMR and mass

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。
• Synthesis, structural characterization and cytotoxic activity of heterocyclic compounds containing the furoxan ring
  作者：Alexander S. Kulikov、Alexander A. Larin、Leonid L. Fershtat、Lada V. Anikina、Sergey A. Pukhov、Sergey G. Klochkov、Marina I. Struchkova、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.229

  日期：——

  A direct approach to the synthesis of previously unknown 1H-1,2,3-triazolylfuroxans, involving nucleophilic substitution of the nitro group in nitrofuroxans followed by catalytic [3+2] cycloaddition of intermediate azidofuroxans to 1,3-ketoesters, is reported. The scope of the triazolylfuroxans was additionally diversified through a number of transformations of the functional groups attached to the

  报道了一种合成以前未知的 1H-1,2,3-三唑基呋喃的直接方法，包括对硝基呋喃中硝基进行亲核取代，然后将中间体叠氮呋喃催化 [3+2] 环加成生成 1,3-酮酯。通过连接到 1,2,3-三唑环上的官能团的大量转化，三唑基呋喃的范围进一步多样化。研究了新合成的三唑基呋喃和先前报道的杂芳基呋喃的细胞毒活性。使用分光光度计技术通过格里斯反应测量所选合成杂芳基呋喃的 NO 供体能力。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Thieno[2,3-&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]-pyrimidine, Thieno[2′,3′:4,5]pyrimido[1,2-&lt;i&gt;a&lt;/i&gt;][1,3,5]triazine, Thieno[2,3-&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]-1,3-thiazine and 1,2,4-Triazole Systems
  作者：Magdy Mohamed Hemdan、Heba Kamal Abd El-Mawgoude

  DOI：10.1248/cpb.c15-00463

  日期：——

  The reaction of lauroyl isothiocyanate with ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate gave ethyl 2-(3-dodecanoylthioureido)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 3. Compound 3 could serve as a main building block in synthesis of the target heterocyclic systems like thieno[2,3-d]-pyrimidine, thieno[2′,3′:4,5]pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazine, thieno[2,3-d]-1,3-thiazine and 1,2,4-triazole systems attached to the lauryl group. The structures of the synthesized target heterocyclic compounds were confirmed by microanalytical and spectral data. The antimicrobial activity of some of the synthesized compounds was tested.

  异硫氰酸月桂酰基酯与 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯反应生成 2-(3-十二碳酰硫脲基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 3。化合物 3 可作为合成噻吩并[2,3-d]-嘧啶、噻吩并[2′,3′:4,5]嘧啶并[1,2-a][1,3,5]三嗪、噻吩并[2,3-d]-1,3-噻嗪和连接月桂基的 1,2,4- 三唑等目标杂环系统的主要结构单元。微量分析和光谱数据证实了合成的目标杂环化合物的结构。对一些合成化合物的抗菌活性进行了测试。
• The Dimroth Rearrangement: Synthesis and Interconversion of Isomeric Triazolothienopyrimidines
  作者：Atef A. Hamed、El-Sayed H. El-Ashry、Ibrahim F. Zeid、Hesham F. Badr

  DOI：10.3184/030823408x327875

  日期：2008.6

  Triazolo-thieno[3,2-e]pyrimidines obtained by cyclisation of 4-hydrazino-2-(methylthio)thieno[2,3-d]pyrimidine with formic acid, acetic acid, cyanogen bromide and carbon disulfide, and by oxidation of the derived aldehyde hydrazones, are found to be the triazolo[4,3-c] isomers. These [4,3-c] compounds resist isomerisation in acid, but they undergo Dimroth rearrangement to the [1,5-c] isomers under

  三唑并噻吩并[3,2-e]嘧啶通过4-肼基-2-(甲硫基)噻吩并[2,3-d]嘧啶与甲酸、乙酸、溴化氰和二硫化碳的环化，并通过氧化发现衍生的醛腙是三唑并[4,3-c]异构体。这些 [4,3-c] 化合物在酸中抵抗异构化，但它们在碱性条件下会发生 Dimroth 重排为 [1,5-c] 异构体。一种这样的重排产物，5-甲氧基-8,9,10,11-四氢[1]苯并噻吩并[3,2-e][1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶的晶体结构（ X 射线分析证实了图 13b)。