2-Allylthio-5,6-tetramethylenethieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 179041-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-Allylthio-5,6-tetramethylenethieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-prop-2-enylsulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-ol
• CAS: 179041-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS₂
• mdl: MFCD01647584
• 分子量: 278.399
• InChiKey: WYDTWWVPNRWSAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allylthio-5,6-tetramethylenethieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-Methylene-2,3-tetramethylene-7,8-dihydro-4H-thiazolo[3,2-a]thieno[3,2-e]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Vas'kevich; Khripak; Staninets, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 1061 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Potassium; 4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-thiolate 、 3-溴丙烯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-Allylthio-5,6-tetramethylenethieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Vas'kevich; Khripak; Staninets, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 1061 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Preparation of 1-(Bromomethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones and Analogous 5H-Thieno[3,2-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones from Fused 2-(Alkenylthio)pyrimidin-4-ones
  作者：Petra Wippich、Michael Gütschow、Siegfried Leistner

  DOI：10.1055/s-2000-6390

  日期：——

  A convenient procedure for the regioselective preparation of polycyclic angular thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones is reported. 2-(Alkenylthio)quinazolin-4(3H)-ones and analogues thieno[2,3-d]pyrimidines were treated with bromine in acetic acid to obtain 1-(bromomethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones 8a,d, and 1-(bromomethyl)-5H-thieno[3,2-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones 8b,c,e,f, respectively. A route starting from 2-(alkenylamino)benzamides, which were converted to corresponding 2-thioxoquinazolin-4-ones and subsequently treated with bromine in acetic acid furnished angular 2-(bromomethyl)thiazolo[3,2-a]quinazolin-5-ones 11, or 3-(bromomethyl)[1,3]thiazino[3,2-a]quinazolin-6-ones 14, respectively.

  报道了一种方便的区域选择性制备多环角噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的方法。 2-(烯硫基)喹唑啉-4(3H)-酮及其类似物噻吩并[2,3-d]嘧啶在乙酸中用溴处理得到1-(溴甲基)-5H-噻唑并[3,2-a]喹唑啉分别为-5-酮8a、d和1-(溴甲基)-5H-噻吩并[3,2-e]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮8b、c、e、f。从 2-(烯基氨基)苯甲酰胺开始，将其转化为相应的 2-硫代喹唑啉-4-酮，随后用乙酸中的溴处理，得到有角 2-(溴甲基)噻唑并[3,2-a]喹唑啉-5-分别为 11 或 3-(溴甲基)[1,3]噻嗪[3,2-a]喹唑啉-6-酮 14。
• Regioselectivity of Intramolecular Electrophilic Cyclization of 2-(Alkenylsulfanyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones with p-Methoxyphenyltellurium Trichloride
  作者：M. M. Kut、M. Yu. Onysko、S. Yu. Suikov、V. G. Lendel

  DOI：10.1134/s1070428020100061

  日期：2020.10

  Abstract 3-Phenyl-2-(prop-2-en-1-ylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one reacted with 4-methoxyphenyltellurium trichloride in a regioselective manner to give angularly fused 1-[dichloro(4-methoxyphenyl)-λ4-tellanyl]methyl}-4-oxo-5-phenyl-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydrobenzo[4,5]thieno[3,2-e][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidinium chloride. Electrophilic cyclization of 2-(prop-2-en-1-ylsulfanyl)-

  摘要 3-苯基-2-（丙-2-烯-1-基硫烷基）-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-反应了与三氯化以区域选择性的方式4 methoxyphenyltellurium，得到稠合的角度1 - [二氯（4-甲氧基苯基）-λ 4 -tellanyl]甲基} -4-氧代-5-苯基- 1,2,4,5,6， 7,8,9-八氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,3]噻唑并[3,2- a ]氯化嘧啶鎓。2-（prop-2-en-1-ylsulfanyl）-和2-（2-methylprop-2-en-1-ylsulfanyl）-5,6,7,8-tetrahydrobenzo [4,5] thieno [的亲电环化[ 2,3- d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮与4- methoxyphenyltellurium三氯化，得到线性稠合3 - [二氯（4-甲氧基苯基）-λ
• Wippich, Petra; Hendreich, Claudia; Guetschow, Michael, Synthesis, 1996, # 6, p. 741 - 747
  作者：Wippich, Petra、Hendreich, Claudia、Guetschow, Michael、Leistner, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of Substituted 2-Allylthiopyrimidin-4(3H)-ones with Sulfenyl Chlorides
  作者：A. I. Vaskevich、Yu. I. Gevaza、R. I. Vaskevich、V. I. Staninets

  DOI：10.1023/b:cohc.0000046702.48941.53

  日期：2004.8
• Vas'kevich; Khripak; Staninets, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 1061 - 1066
  作者：Vas'kevich、Khripak、Staninets、Zborovskii、Chernega

  DOI：——

  日期：——