2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-<1>benzothieno<2,3-d>thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 52881-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-<1>benzothieno<2,3-d>thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 2,3,6,7,8,9-hexahydro-benzothieno<2,3-d>thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-on；2,3,6,7,8,9-Hexahydro-5H-[1]benzothieno[2,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；2,3,6,7,8,9-hexahydro-benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；8,12-dithia-10,15-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2(7),10-trien-16-one
• CAS: 52881-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 264.372
• InChiKey: RQQVNZVXHNKMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  501.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-<1>benzothieno<2,3-d>thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-(2-Mercaptoethyl)-5,6,7,8-tetrahydro<1>benzothieno<2,3-d>pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion
  参考文献：
  名称：

  在 1- 和 3-位具有杂原子的多环吖嗪，第 40 版。杂环免疫调节剂的合成，第 2 版：3-巯基烷基噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2,4 (1H, 3H) -二酮：合成和测试免疫刺激效果

  摘要：

  合成了许多 3-mercaptoalkylthieno [2,3-d] pyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dioones 3 并测试其免疫刺激活性。在碱性或酸性条件下，通过噻唑并或 1,3-噻嗪并稠合的噻吩并嘧啶 1 的水解环裂解，可以方便地获得标题化合物。讨论了噻吩并 [2,3-d] 嘧啶-2,4-二酮 3 的 ms 碎裂。一些化合物 3 在异丙肌苷作用范围内表现出延迟型超敏反应 (DTH) 皮肤反应免疫刺激活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280305
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,6,7,8,9-hexahydro-5H-<1>benzothieno<2,3-d>thiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Leistner, S.; Guetschow, M.; Wagner, G., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 2, p. 153 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Conversion of Thiazolo- and [1,3]Thiazino[2,3-b]quinazolinones and Analogous Fused Thieno[2,3-d]pyrimidinones into Heterocyclic Substituted Alkyl Disulfides
  作者：Michael Gütschow、Siegfried Leistner

  DOI：10.1055/s-1995-4133

  日期：1995.12

  A facile conversion of 5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline-5-one (1a), 2H,6H-3,4-dihydro[1,3]thiazino[2,3-b]quinazolin-6-one (1b), as well as analogous fused thieno[2,3-d]pyrimidinones 2a, b into heterocyclic substituted alkyl disulfides 3a-d, 4a-d is reported. The conversion was performed by ring cleavage with sodium methoxide or sodium ethoxide followed by intermolecular oxidative trapping.

  5H-噻唑并[2,3-b]喹唑啉-5-酮(1a)、2H,6H-3,4-二氢[1,3]噻嗪[2,3-b]喹唑啉-6-酮的轻松转化(1b)，以及类似的稠合噻吩并[2,3-d]嘧啶酮2a、b形成杂环取代的烷基二硫化物3a-d、4a-d。通过用甲醇钠或乙醇钠进行环裂解，然后进行分子间氧化捕获来进行转化。
• Reagents for new heteroannelation reactions III. 2-(Methylthio)-2-thiazoline
  作者：F. Sauter、J. Fr�hlich、A. Z. M. S. Chowdhury、C. Hametner

  DOI：10.1007/bf00806858

  日期：1997.5

  A variety of partly novel tri- and tetracyclic hetero systems were obtained by reaction of heteroaromatic 2-aminoesters with 2-(methylthio)-2-thiazoline, yielding double-annelation of a thiazolo[2,3-b]pyrimido moiety in a one-pot process.
• Cyclisierungsreaktionen zu Thiazolo[3,2?a]thieno[2,3-d]pyrimidinen
  作者：F. Sauter、W. Deinhammer、P. Stanetty

  DOI：10.1007/bf00909862

  日期：——
• LEISTNER, S.;GUTSCHOW, M.;WAGNER, G., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 153-154
  作者：LEISTNER, S.、GUTSCHOW, M.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Leistner, S.; Guetschow, M.; Wagner, G., Pharmazie, 1989, vol. 44, # 2, p. 153 - 154
  作者：Leistner, S.、Guetschow, M.、Wagner, G.

  DOI：——

  日期：——