(+/-)-(E)-methyl 3-(1-phenylprop-2-ynyloxy)acrylate | 1211000-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-methyl 3-(1-phenylprop-2-ynyloxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1-phenylprop-2-ynyloxy)acrylate；methyl (E)-3-(1-phenylprop-2-ynoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1211000-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: KTQQHSHQUAMJQV-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-methyl 3-(1-phenylprop-2-ynyloxy)acrylate 在 甲氧基胺盐酸盐 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-苯基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从Propargyl Enol醚和伯胺中方便地获得Domino取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯

  摘要：

  一下子：微波照射炔丙基烯醇醚和伯胺的无金属混合物，可以通过多米诺工艺以极好的收率生成取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯（请参见方案）。所获得的1,2-二氢吡啶具有四个可能的多样性点，并具有产生复杂性-多样性（C 3位置的羧酸酯）的化学手法。

  DOI：

  10.1002/chem.200902140
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(+/-)-(E)-methyl 3-(1-phenylprop-2-ynyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从Propargyl Enol醚和伯胺中方便地获得Domino取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯

  摘要：

  一下子：微波照射炔丙基烯醇醚和伯胺的无金属混合物，可以通过多米诺工艺以极好的收率生成取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯（请参见方案）。所获得的1,2-二氢吡啶具有四个可能的多样性点，并具有产生复杂性-多样性（C 3位置的羧酸酯）的化学手法。

  DOI：

  10.1002/chem.200902140

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines from Propargyl Vinyl Ethers and Allenic Vinyl Ethers by Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement and 6π-Aza-electrocyclization
  作者：Hao Wei、Yao Wang、Bin Yue、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000292

  日期：2010.10.4

  An efficient synthetic method was developed for the construction of substituted 1,2-dihydropyridines by gold-catalyzed tandem reactions. The key intermediates 2,4-dienals were generated from propargyl vinyl ethers or allenic vinyl ethers with gold catalysts. These two reactions involved the process of gold-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement/isomerization/amine condensation/6π-aza-electrocyclization

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。
• A Convenient Domino Access to Substituted Alkyl 1,2-Dihydropyridine-3-carboxylates from Propargyl Enol Ethers and Primary Amines
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200902140

  日期：2010.1.11

  All at once: Microwave irradiation of a metal‐free mixture of propargyl enol ethers and primary amines generates substituted alkyl 1,2‐dihydropyridine‐3‐carboxylates in excellent yields through a domino process (see scheme). The obtained 1,2‐dihydropyridines feature four possible diversity points and a chemical handle for complexity‐diversity generation (carboxylic ester at the C3 position).

  一下子：微波照射炔丙基烯醇醚和伯胺的无金属混合物，可以通过多米诺工艺以极好的收率生成取代的1,2-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯（请参见方案）。所获得的1,2-二氢吡啶具有四个可能的多样性点，并具有产生复杂性-多样性（C 3位置的羧酸酯）的化学手法。