1-phenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl propane | 74880-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl propane
• 英文别名: (1-methoxy-1-phenylpropan-2-yl)selanylbenzene
• CAS: 74880-71-0；74880-72-1；116117-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₈OSe
• 分子量: 305.278
• InChiKey: MJKAAVKUPAQXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl propane 在 磺酰氯 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1-甲氧基烯丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  甲醇的甲氧基氯化和二甲氧基化取代的苯乙烯与甲醇中的苯基硒基氯的反应

  摘要：

  在甲醇中向α-和β-取代的苯乙烯中添加PhSeCl具有区域和立体特异性，并提供甲氧基硒烯化的产物。这些化合物进一步与PhSeCl反应，得到去硒烯基化产物。在α-取代的苯乙烯的情况下，产生了1-甲氧基，2-氯代烷烃，而对于β-取代的苯乙烯，主要的反应产物是发生苯基迁移的1,2-二甲氧基烷烃和2,2-二甲氧基烷烃。结果表明，这些反应是通过中间形成烷基苯基氯化二苯酚PhCR（OMe）CHR 1 SeCl 2 Ph来进行的，而中间反应机理取决于起始烯烃的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81734-8
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-丙烯基苯 、 二苯基二硒醚 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到1-phenyl-1-methoxy-2-phenylselenenyl propane
  参考文献：
  名称：

  自动电化学硒化

  摘要：

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690868

文献信息

• Automated Electrochemical Selenenylations
  作者：Thomas Wirth、Nasser Amri

  DOI：10.1055/s-0039-1690868

  日期：2020.6

  Integrated electrochemical reactors in automated flow systems were utilised for selenenylation reactions. The automation allowed multiple electrochemical reactions of a programmed sequence to be performed in a fully autonomous way. Many functionalised selenenylated­ products were synthesised in short reaction times in good to high yields.

  自动流动系统中的集成电化学反应器用于亚硒化反应。自动化允许以完全自主的方式执行程序化序列的多个电化学反应。在短的反应时间内以高到高的产率合成了许多官能化的亚硒化产物。
• The reaction of diphenyl diselenide with peroxydisulphate ions in methanol a convenient procedure to effect the methoxyselenenylation of alkenes
  作者：M. Tiecco、L. Testaferri、M. Tingoli、D. Chianelli、D. Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99480-2

  日期：1989.1

  Methoxyselenenylation of several alkenes was effected, in one step, by oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate in methanol.

  通过在甲醇中用过氧二硫酸铵氧化二苯基二硒化物，可以一步完成数个烯烃的甲氧基硒烯化。
• TIECCO, M.;TESTAFERRI, L.;TINGOLI, M.;CHIANELLI, D.;BARTOLI, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 1417-1420
  作者：TIECCO, M.、TESTAFERRI, L.、TINGOLI, M.、CHIANELLI, D.、BARTOLI, D.

  DOI：——

  日期：——
• Methoxychlorination and dimethoxylation of alkenes the reactions of substituted styrenes with phenylselenenyl chloride in methanol
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81734-8

  日期：1988.1

  addition of PhSeCl to α- and β-substituted styrenes in methanol is regio- and stereospecific and affords the products of methoxyselenenylation. These compounds further react with PhSeCl to give the deselenenylation products. In the case of α-substituted styrenes, 1-methoxy, 2-chloroalkanes are produced, whereas with β-substituted styrenes the major reaction products are the 1,2-dimethoxyalkanes and

  在甲醇中向α-和β-取代的苯乙烯中添加PhSeCl具有区域和立体特异性，并提供甲氧基硒烯化的产物。这些化合物进一步与PhSeCl反应，得到去硒烯基化产物。在α-取代的苯乙烯的情况下，产生了1-甲氧基，2-氯代烷烃，而对于β-取代的苯乙烯，主要的反应产物是发生苯基迁移的1,2-二甲氧基烷烃和2,2-二甲氧基烷烃。结果表明，这些反应是通过中间形成烷基苯基氯化二苯酚PhCR（OMe）CHR 1 SeCl 2 Ph来进行的，而中间反应机理取决于起始烯烃的结构。
• Highly selective hemin-catalyzed three-component aminoselenation and oxyselenation of alkenes
  作者：Fengxi Li、Jinglin Ma、Hanqing Xie、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Chuang Du、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122866

  日期：2023.11

  The highly selective hemin-catalyzed three-component aminoselenation and oxyselenation of alkenes has been developed using various nucleophiles. Remarkably, the use of acetonitrile as a green and attractive solvent in an organic reaction, the use of simple TBHP (tert-butyl hydroperoxide) as a mild oxidant, the use of a biodegradable catalyst, simple workup procedure, and good functional group tolerance

  使用各种亲核试剂开发了高度选择性的氯高铁血红素催化的烯烃三组分氨基硒化和氧硒化。值得注意的是，在有机反应中使用乙腈作为一种绿色且有吸引力的溶剂，使用简单的 TBHP（叔丁基氢过氧化物）作为温和氧化剂，使用可生物降解的催化剂，简单的后处理程序以及良好的官能团耐受性（ 39个例子）为这种用于制备各种双官能化有机硒衍生物的仿生方法添加了特征。这些特征证明了当前学术研究和工业应用策略的可扩展性。