cis-3a,9b-dihydro-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2(3H)-one | 112639-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-3a,9b-dihydro-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2(3H)-one
• 英文别名: (+/-)-(3R,4R)-3a,9b-dihydro-4H-furo[3,2-c]chromen-2(3H)-one；(3aSR,9bSR)-3a,4-dihydro-3H-furo[3,2-c]chromen-2(9bH)-one；3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]chromen-2-one；cis-3a,9b-dihydro-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-2(3H)-one；(3aR,9bR)-3,3a,4,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]chromen-2-one
• CAS: 112639-39-1；124524-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: FHCXKKNTLDPBPD-RDDDGLTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3a,9b-dihydro-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 magnesium methanolate 、 异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3,4-dihydro-cis-4-hydroxy-2H-1-benzopyran-3-yl)-1,3-benzenediol
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Yutaka; Mochida, Keiko; Kim, Sang-Won, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1790 - 1795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-3-acetic acid 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以86.7%的产率得到cis-3a,9b-dihydro-4H-furo<3,2-c><1>benzopyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Yutaka; Mochida, Keiko; Kim, Sang-Won, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1790 - 1795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Exploring O-stannyl ketyl and acyl radical cyclizations for the synthesis of γ-lactone-fused benzopyrans and benzofurans
  作者：Helen Santoso、Myriam I. Casana、Christopher D. Donner

  DOI：10.1039/c3ob42090f

  日期：——

  The synthesis of a series of γ-lactone-fused benzopyrans and benzofurans, analogues of the pyranonaphthoquinone antibiotics, is reported. Preparation of the heterocycles was achieved by either O-stannyl ketyl or acyl radical cyclization of benzaldehyde precursors followed by oxidation to give the pyrano- and furanobenzoquinone systems. The observed diastereoselectivity during O-stannyl ketyl radical

  据报道，合成了一系列γ-内酯融合的苯并吡喃和苯并呋喃，它们是吡喃并萘醌抗生素的类似物。杂环的制备是通过苯甲醛前体的O-锡烷基酮基或酰基自由基环化，然后氧化得到吡喃基和呋喃基苯醌体系而实现的。O-锡烷基酮基自由基环化过程中观察到的非对映选择性受醛的芳族取代邻位的影响，而酰基自由基环化然后立体选择性还原所得吡喃酮提供了形成所需的γ-内酯融合的苯并吡喃体系的补充方法。
• Synthesis of novel pyranoquinones using an acyl radical cyclization strategy
  作者：Christopher D. Donner、Myriam I. Casana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.084

  日期：2012.2

  Hindered β-benzyloxyacrylates cyclize efficiently providing a tin-free radical cyclization approach to the serine/threonine kinase AKT inhibitor frenolicin B, whilst γ-aryloxy crotonates give good yields of benzopyran-4-ones. This method is applied to the synthesis of a novel tetracyclic analogue of the pyranonaphthoquinone antibiotics.

  研究了直接由苯甲醛前体产生的酰基的巯基催化环化反应。受阻的β-苄氧基丙烯酸酯可高效环化，从而为丝氨酸/苏氨酸激酶AKT抑制剂frenolicin B提供锡自由基环化方法，而γ-芳氧基巴豆酸酯可提供良好的苯并吡喃-4-酮收率。该方法适用于吡喃并萘醌抗生素的新型四环类似物的合成。
• Cyanative alkene–aldehyde coupling: Ni(0)–NHC–Et2AlCN mediated chromanol synthesis with high cis-selectivity at room temperature
  作者：Chun-Yu Ho

  DOI：10.1039/b918626c

  日期：——

  Described are several classes of Ni(0) mediated cyanative alkene–aldehyde coupling reactions, providing 6-membered cores, which complement existing cyclization technology in several respects. Et2AlCN was used as both a cyclization accelerator and CN source. The NHC ligand may have a positive effect in differentiating reductive elimination and syn-β-hydride elimination.

  描述了几类Ni(0)介导的氰化烯烃-醛耦合反应，提供了6元环核心，在多个方面补充了现有的环化技术。Et2AlCN被用作环化加速剂和CN来源。NHC配体可能在区分还原消除和顺-β-氢消除方面具有积极效果。
• Tributyltin hydride-mediated radical cyclisation of carbonyls to form functionalised oxygen and nitrogen heterocycles
  作者：Jon Bentley、Paul A. Nilsson、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/b202077g

  日期：2002.6.7

  The tributyltin hydride-mediated cyclisation of unsaturated ethers and amines bearing an aldehyde or α,β-unsaturated ketone group is reported. Cyclisation proceeds via reversible addition of the tributyltin radical to the carbonyl double bond to form an intermediate O-stannyl ketyl. This nucleophilic radical can add intramolecularly to electron-rich double bonds to form substituted 5- or 6-membered

  三丁基氢化锡介导的不饱和环化反应 醚 和 胺类 轴承 醛 或α，β-不饱和 酮 组被报告。 环化前进经由可逆加成的三丁基锡的基团的羰双键形成中间体O-锡烷基缩酮。该亲核基团可以分子内加至富含电子的双键上，以形成取代的5或6元环。环化形成例如羟基四氢呋喃的效率，铬醇 或者 喹诺酮类所显示的R 1取决于受体双键的性质以及中间体O-锡烷基缩酮的稳定性。因此，首次显示出共振稳定的烯丙基或苄基的O-锡烷基酮基自由基在缓慢的自由基环化中具有特殊的应用，从而导致丁内酯或吡喃。
• Desulfonylative Methenylation of β-Keto Sulfones
  作者：Ganesh Pandey、Janakiram Vaitla

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02455

  日期：2015.10.2

  A one-step strategy for the synthesis of alpha-methenyl ketones from beta-keto sufones is reported. Success of the methodology is elaborated for the synthesis of chromanones and isoflavanones in one-step.