(3-oxo-3,4-dihydro-[1,4]benzothiazin-2-ylidene)acetic acid | 63351-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (3-oxo-3,4-dihydro-[1,4]benzothiazin-2-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (3-oxo-3,4-dihydro-benzo[1,4]thiazin-2-ylidene)-acetic acid；2-Carboxymethylen-3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzo-1,4-thiazin；3-Oxo-2-carboxymethylen-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin；3-Oxo-2-carboxymethylen-3.4-dihydro-2H-1.4-benzothiazin；2-(3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-2-ylidene)acetic acid
• CAS: 63351-92-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: WAYRLQOFJVUVCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxo-3,4-dihydro-[1,4]benzothiazin-2-ylidene)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-oxo-3,4-dihydro-[1,4]benzothiazin-2-ylidene)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并噻嗪功能化的基于 Calix[4] 芳烃的荧光化学传感器，用于选择性检测 Co 2+ 离子

  摘要：

  杯芳烃在超分子化学中占有重要地位，由于其易于合成和功能化，已成为合成有机化学中最重要的大环化合物。本研究合成了对叔丁基杯[4]芳烃二酰肼衍生物，然后与3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噻嗪-2-亚基乙酰氯反应制备新的杯芳烃基发色团化合物4 .通过1 H NMR、 13 C NMR和FT-IR光谱等光谱方法阐明了合成化合物的结构。评估了化合物4的显色和荧光特性。从两项研究中观察到化合物4具有Co 2+选择性并表现出荧光关闭行为。计算化学计量、结合常数和检测限。发现化合物4和Co 2+之间的化学计量为1:1。使用Benesi-Hildebrand方程计算出结合常数值(K)为666.67 M - 1 ，而Co 2+离子的检测限计算为0.0465 µM。

  DOI：

  10.1007/s10895-021-02745-w
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-Nitro-phenylmercapto>-bernsteinsaeure-dimethylester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (3-oxo-3,4-dihydro-[1,4]benzothiazin-2-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物。七、苯并噻嗪异羟肟酸的一些反应

  摘要：

  用氢氧化钠处理 (3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl) 乙酸 (1a) 产生相应的内酰胺，即 (3,4-dihydro- 3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl) 乙酸，连同 α,β-不饱和酸，3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-Δ2,α -醋酸。1a 的 6-甲基-和 6-溴-衍生物在与氢氧化钠反应时表现相似，但当 3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪如此处理时，反应更为复杂(6-溴-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-2-基)乙酸甲酯也用盐酸处理。分离出的两种产物是（6-bromo-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl）乙酸和（6-bromo-7-chloro-3,4-dihydro-

  DOI：

  10.1139/v70-622

文献信息

• 1,4-Benzothiazine-2-acetic acid derivatives, processes for production thereof and their use
  申请人：THE GREEN CROSS CORPORATION

  公开号：EP0492667A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  1,4-Benzothiazine-2-acetic acid derivatives represented by general formula (I) below: wherein R¹ represents a group shown by general formula (II) or (III): wherein R⁵ and R⁶, which may be the same or different, each represents hydrogen, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, trifluoromethyl or cyano; wherein R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰, which may be the same or different, each represents hydrogen, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group or trifluoromethyl ; R² and R³, which may be the same or different, each represents hydrogen, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, a lower alkylthio group, trifuloromethyl or trifluoromethoxy; R⁴ represents carboxyl which may optionally be esterified; and X represents oxygen or sulfur; and processes for production thereof, as well as a composition for the treatment of complications associated with diabetes and an aldose reductase inhibitor comprising the same.

  由以下通式 (I) 代表的 1,4-苯并噻嗪-2-乙酸衍生物： 其中 R¹ 代表通式 (II) 或 (III) 所示的基团： 其中 R⁵ 和 R⁶ 可以相同或不同，各自代表氢、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基或氰基； 其中 R⁷、R⁸、R⁹ 和 R¹⁰ 可以相同或不同，各自代表氢、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基； R² 和 R³ 可以相同或不同，各自代表氢、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、三氟甲基或三氟甲氧基；R⁴代表可任选酯化的羧基；X代表氧或硫；及其生产工艺，以及用于治疗糖尿病相关并发症的组合物和由其组成的醛糖还原酶抑制剂。
• US5252571A
  申请人：——

  公开号：US5252571A

  公开（公告）日：1993-10-12
• Organic sulfur compounds. VII. Some reactions of benzothiazine hydroxamic acids
  作者：R. T. Coutts、Sharon J. Matthias、E. Mah、N. J. Pound

  DOI：10.1139/v70-622

  日期：1970.12.1

  α-acetic acid. The 6-methyl- and 6-bromo-derivatives of 1a behaved similarly when reacted with sodium hydroxide but when 3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine was so treated a more complex reaction occurred.Methyl (6-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl)acetate was also treated with hydrochloric acid. The two products isolated were (6-bromo-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-ben

  用氢氧化钠处理 (3,4-dihydro-4-hydroxy-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl) 乙酸 (1a) 产生相应的内酰胺，即 (3,4-dihydro- 3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl) 乙酸，连同 α,β-不饱和酸，3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-Δ2,α -醋酸。1a 的 6-甲基-和 6-溴-衍生物在与氢氧化钠反应时表现相似，但当 3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪如此处理时，反应更为复杂(6-溴-3,4-二氢-4-羟基-3-氧代-2H-1,4-苯并噻嗪-2-基)乙酸甲酯也用盐酸处理。分离出的两种产物是（6-bromo-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazin-2-yl）乙酸和（6-bromo-7-chloro-3,4-dihydro-
• A New Benzothiazin-functionalized Calix[4]arene-based Fluorescent Chemosensor for the Selective Detection of Co2+ Ion
  作者：Fatimah Fateh、Ayse Yildirim、Asif Ali Bhatti、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1007/s10895-021-02745-w

  日期：2021.7

  due to their easy synthesis and functionalization. In this study, p-tert-butyl calix[4]arene dihydrazide derivative was synthesized and then reacted with 3-oxo-3,4-dihydro-2 H-benzo[b][1,4] thiazin-2-ylideneacetyl chloride to prepare new calixarene based chromophore compound 4. The structure of the synthesized compound was elucidated by spectroscopic methods such as 1H NMR 13C NMR and FT-IR spectroscopy

  杯芳烃在超分子化学中占有重要地位，由于其易于合成和功能化，已成为合成有机化学中最重要的大环化合物。本研究合成了对叔丁基杯[4]芳烃二酰肼衍生物，然后与3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噻嗪-2-亚基乙酰氯反应制备新的杯芳烃基发色团化合物4 .通过1 H NMR、 13 C NMR和FT-IR光谱等光谱方法阐明了合成化合物的结构。评估了化合物4的显色和荧光特性。从两项研究中观察到化合物4具有Co 2+选择性并表现出荧光关闭行为。计算化学计量、结合常数和检测限。发现化合物4和Co 2+之间的化学计量为1:1。使用Benesi-Hildebrand方程计算出结合常数值(K)为666.67 M - 1 ，而Co 2+离子的检测限计算为0.0465 µM。