N-methyl-3-(3-nitrophenyl)-N-phenylpropiolamide | 1238625-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-(3-nitrophenyl)-N-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-methyl-3-(3-nitrophenyl)-N-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1238625-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: LXJBZCCRLFZYFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(3-nitrophenyl)-N-phenylpropiolamide 在 Oxone 、 水 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3-bromo-1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  ZnBr 2介导的丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化反应，用于合成3-溴-1-azaspiro [4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮†

  摘要：

  本文已经描述了ZnBr 2介导的N-芳基丙酰胺酰胺的氧化螺-溴环化，用于高效合成3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮。将一当量的水引入到最终产品中。该反应在室温下有效地进行，并且显示出优异的官能团耐受性。在标准条件下，3-溴-1-氧杂螺[4.5] deca-3,6,9-三烯-2,8-二酮和3-溴-1-氮杂螺[4.5] deca-3,6,9-trien-合成了8个。

  DOI：

  10.1039/c7ob00293a
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylpropiolamide 、 3-硝基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N-methyl-3-(3-nitrophenyl)-N-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  在无配体和有氧条件下，贫电子末端炔烃与芳基硼酸的钯催化交叉偶联

  摘要：

  已经描述了末端炔与芳基硼酸的钯催化的交叉偶联反应。在Pd（OAc）2和Ag 2 O的存在下，包括电子贫乏的末端炔在内的各种末端炔与许多硼酸的反应顺利进行，从而以中等至良好的收率提供了相应的内部炔。而且，该方法学被用于1 H-异苯并二酮和二炔的合成。值得注意的是，反应在无配体和相对较低的负载Pd条件下进行，反应的最大TON（转化数）高达720,000。

  DOI：

  10.1021/jo101063p

文献信息

• Efficient Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Iodoethynes with Arylboronic Acids under Aerobic Conditions
  作者：Jian-Sheng Tang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1260126

  日期：2011.9

  iodoethynes with arylboronic acids under aerobic conditions has been developed. In the presence of palladium(II) acetate and cesium carbonate, a variety of iodoethynes underwent the Suzuki­-Miyaura cross-coupling reaction with arylboronic acids at room temperature to afford the corresponding internal alkynes in moderate to good yields. It is noteworthy that this protocol proceeds under mild and aerobic conditions

  在有氧条件下，开发了无配体钯催化的碘乙炔与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联。在乙酸钯（II）和碳酸铯的存在下，各种碘乙炔在室温下与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以中等至良好的收率提供了相应的内部炔烃。值得注意的是，该方案在温和有氧条件下进行而无需配体的帮助。 钯-碘乙炔-芳基硼酸-铃木宫浦-交叉偶联-炔烃