2-硝基-3-氯苯乙酸 | 23066-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-3-氯苯乙酸
• 中文别名: 3-氯-2-硝基苯乙酸；2-硝基-3-氯-苯乙酸
• 英文名称: <2-Nitro-3-chlor-phenyl>-essigsaeure
• 英文别名: 3-Chloro-2-nitrophenylacetic acid；2-(3-chloro-2-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 23066-21-9
• 化学式: C₈H₆ClNO₄
• 分子量: 215.593
• InChiKey: BLJTYQBHLXPJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-3-氯苯乙酸 生成 2-硝基-3-氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  KAGARA, KODZI;YAMADZAKI, XIROSI;FUDZI, TATSUO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-(3'-chloro-2'-nitrophenyl)ethanoic acid methyl ester 生成 2-硝基-3-氯苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  KAGARA, KODZI;YAMADZAKI, XIROSI;FUDZI, TATSUO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indolones and Quinolones by Reductive Cyclisation of <i>o</i>-nitroaryl Acids using Zinc Dust and Ammonium Formate
  作者：Bhima Reddy Dinesh、A. Ramesha Baba、K. Udaya Sankar、D. Channe Gowda

  DOI：10.3184/030823408x320647

  日期：2008.5

  A novel protocol for the synthesis of indolone and quinolone derivatives from o-nitroaryl acids was developed using Zn and HCO2NH4 under supercritical fluid carbon dioxide (scCO2) medium. The process involves the reduction of the nitro group to an amino group followed by in situ cyclisation.

  在超临界流体二氧化碳 (scCO2) 介质下使用 Zn 和 HCO2NH4 开发了一种用于从邻硝基芳酸合成吲哚酮和喹诺酮衍生物的新方案。该过程包括将硝基还原为氨基，然后原位环化。
• Synthesis and Characterization of New V_1A Antagonist Compounds: The Separation of Four Atropisomeric Stereoisomers
  作者：Zsolt Szeleczky、Zoltán Szakács、Éva Bozó、Ferenc Baska、Krisztina Vukics、Sándor Lévai、Krisztina Temesvári、Elemér Vass、Zoltán Béni、Balázs Krámos、Ildikó Magdó、Csaba Szántay、János Kóti、Katalin Domány-Kovács、István Greiner、Imre Bata

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00863

  日期：2021.7.22

  A new class of selective vasopressin receptor 1A (V1A) antagonists was identified, where “methyl-scan” was performed around the benzene ring of the 5-hydroxy-triazolobenzazepine core. This led to the synthesis of two 10-methyl derivatives, each possessing a chiral axis and a stereogenic center. The four atropisomeric stereoisomers (involving two enantiomer pairs and atropisomeric diastereomers) could

  确定了一类新的选择性加压素受体 1A (V 1A ) 拮抗剂，其中“甲基扫描”是在 5-羟基-三唑并苯并氮杂核心的苯环周围进行的。这导致合成了两种 10-甲基衍生物，每种衍生物都具有手性轴和立体中心。可以成功地分离和光谱表征四种阻转异构体（包括两个对映异构体对和阻转异构体非对映异构体）。根据这些化合物的体外药理学特征，人 V 1A受体对具有R轴手性的异构体有强烈的偏好，最活跃的异构体是 a R ,5 S异构体。此外，异构体和新合成的类似物的构效关系可以通过计算机研究初步解释。
• Synthesis of Oxindoles via SmI2-Promoted Reduction of 2-Nitrophenylacetic Acids
  作者：Songlin Zhang、Pengkai Wang

  DOI：10.1055/a-2175-1008

  日期：2024.1

  reduction of 2-nitrophenylacetic acids to oxindoles promoted by SmI2 is reported for the first time. This reaction involving the reduction of nitro group proceeds through N–O bond cleavage and direct condensation with the neighboring carboxyl group. From a synthetic point of view, a new method for the synthesis of oxindoles in mild neutral conditions is developed.

  首次报道了 SmI2 促进 2-硝基苯乙酸还原为羟吲哚的过程。该反应涉及硝基的还原，通过 N-O 键断裂并与邻近的羧基直接缩合进行。从合成的角度来看，开发了一种在温和中性条件下合成羟吲哚的新方法。
• Umio,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, # 3, p. 605 - 610
  作者：Umio,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KAGARA, KODZI;YAMADZAKI, XIROSI;FUDZI, TATSUO
  作者：KAGARA, KODZI、YAMADZAKI, XIROSI、FUDZI, TATSUO

  DOI：——

  日期：——