Ethyl 3-(2-hex-2-ynoylphenyl)prop-2-ynoate | 871795-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(2-hex-2-ynoylphenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-hex-2-ynoylphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 871795-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: GOLCDKPHLKDPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-hex-2-ynoylphenyl)prop-2-ynoate 、 甲醇 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到Ethyl 1-methoxy-1-pent-1-ynylisochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的新型级联环化反应：将异戊烯并入异戊二烯。

  摘要：

  炔酮与醇的银（I）催化反应代表了合成1-烯基异色酮的通用工具。该反应最有可能通过形成苯并吡啶阳离子来进行，该苯并吡啶阳离子随后经受醇的亲核攻击以得到环合产物。

  DOI：

  10.1021/jo051524q
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1-Methoxymethoxy-hex-2-ynyl)-phenyl]-propynoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 3-(2-hex-2-ynoylphenyl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的新型级联环化反应：将异戊烯并入异戊二烯。

  摘要：

  炔酮与醇的银（I）催化反应代表了合成1-烯基异色酮的通用工具。该反应最有可能通过形成苯并吡啶阳离子来进行，该苯并吡啶阳离子随后经受醇的亲核攻击以得到环合产物。

  DOI：

  10.1021/jo051524q

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Novel Cascade Cyclization Reactions:  Incorporation of Allenes into the Isochromenes
  作者：Nitin T. Patil、Nirmal K. Pahadi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo051524q

  日期：2005.11.1

  The silver(I)-catalyzed reaction of alkynones with alcohols represents a general tool for the synthesis of 1-allenyl isochromenes. The reaction most probably proceeds via the formation of benzopyrylium cation, which subsequently undergoes nucleophilic attack of an alcohol to give the annulation products.

  炔酮与醇的银（I）催化反应代表了合成1-烯基异色酮的通用工具。该反应最有可能通过形成苯并吡啶阳离子来进行，该苯并吡啶阳离子随后经受醇的亲核攻击以得到环合产物。