9-oxa-bicyclo[4.2.1]-7-nonene | 20642-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 9-oxa-bicyclo[4.2.1]-7-nonene
• 英文别名: 9-oxa-bicyclo[4.2.1]non-7-ene；9-oxa-bicyclo[4.2.1]-non-7-ene；9-Oxabicyclo[4.2.1]non-7-ene
• CAS: 20642-83-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: QCDGRPVOIGUSPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene 在 四正庚基碘化铵 、 碘基三丁基锡 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以35.7%的产率得到9-oxa-bicyclo[4.2.1]-7-nonene
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of epoxyalkenes to 2,5-dihydrofurans

  摘要：

  揭示了一种将环氧烯烃异构化为二氢呋喃的过程，方法是将环氧烯烃与催化剂接触，所述催化剂包括季铵有机碘化物化合物，可选择地沉积在非酸性载体上和/或与Lewis酸辅助催化剂结合。催化剂可以包括支撑催化剂、不支撑催化剂或者催化活性组分在惰性有机溶剂中的溶液。

  公开号：

  US06342614B1

文献信息

• Oxymetallation. Part 13. Synthesis of bicyclic peroxides via peroxymercuriation of cyclic dienes
  作者：A. J. Bloodworth、Jamil A. Khan、M. E. Loveitt

  DOI：10.1039/p19810000621

  日期：——

  2]decane has been prepared by peroxymercuriation of cis,cis-cyclo-octa-1,5-diene, but substantial amounts of bicyclic ethers are also formed in the reaction. The bicyclic peroxides (4) and (5) have been obtained from (12) by reduction and brominolysis respectively. 8,9-Dioxabicyclo[5.2.1]decane (6) and the dibromo-derivative (7) have similarly been prepared by peroxymercuriation and demercuriation of cyclo-octa-1

  9,10-二氧杂双环[3.3.2]癸烷的双巯基衍生物（12）是通过顺式，顺式的过氧汞化反应制得的。-环-八--1,5-二烯，但在反应中也形成了大量的双环醚。双环过氧化物（4）和（5）分别通过还原和溴分解作用从（12）获得。类似地，通过环辛-1，4-二烯的过氧汞化和脱汞制备了8，9-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（6）和二溴衍生物（7）。建议过氧化物的异构体纯度和同时形成的双环醚均来自平衡控制可逆（全）氧化汞-脱（全）氧化汞。通过环己-1,4-二烯的过氧汞化和溴解反应，已获得[3.2.1]-过氧化物（8）的低收率，但尝试由5,5-二取代的环戊二烯制备[2.2.1]-化合物的方法有失败了。
• Production of 2,5-Dihydrofurans and Analogous Compounds
  申请人：Njardarson Jon

  公开号：US20090131691A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Vinyl oxiranes are rearranged to 2,5-dihydrofuran using catalyst (III) or (IV). The 2,5-dihydrofuran can be reduced to tetrahydrofuran. 3,4-Epoxy-1-butene substrate is converted to 2,5-dihydrofuran which in turn is converted to tetrahydrofuran. Substrate for making 3-methyltetrahydrofuran is prepared from isoprene. Substrate for making 2-methyltetrahydrofuran is prepared from piperylene. Reactions analogous to that with vinyl oxiranes are carried out with vinyl thiiranes and vinyl aziridines.

  乙烯基环氧烷通过催化剂（III）或（IV）重排成2,5-二氢呋喃。2,5-二氢呋喃可以还原成四氢呋喃。3,4-环氧-1-丁烯底物被转化为2,5-二氢呋喃，然后转化为四氢呋喃。制备3-甲基四氢呋喃的底物来自异戊二烯。制备2-甲基四氢呋喃的底物来自戊二烯。与乙烯基环氧硫烷和乙烯基氮杂环丙烷类似的反应也可以进行。
• Copper-Catalyzed Rearrangement of Vinyl Oxiranes
  作者：Lindsay A. Batory、Christine E. McInnis、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ja067073o

  日期：2006.12.1

  A novel copper-catalyzed vinyl oxirane ring expansion protocol has been developed. A wide range of vinyl oxiranes can be rearranged to 2,5-dihydrofurans in excellent yields in the presence of electrophilic copper(II) acetylacetonate catalysts. Regioisomeric vinyl oxiranes can be converted to a single dihydrofuran product using these conditions. This method uses low catalyst loadings (0.5-5 mol %), has good tolerance of substitution patterns, and can be done in the absence of solvent.
• ISOMERIZATION OF EPOXYALKENES TO 2,5-DIHYDROFURANS AND CATALYSTS COMPOSITIONS USEFUL THEREFOR
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0518973B1

  公开（公告）日：1995-01-11
• US3932468A
  申请人：——

  公开号：US3932468A

  公开（公告）日：1976-01-13