2-(benzyloxy)-3-bromotropone | 62412-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-bromotropone
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-3-bromocyclohepta-2,4,6-trien-1-one；3-bromo-2-phenylmethoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 62412-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: OFZQUKAJUFORKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-bromotropone 以 various solvent(s) 为溶剂， 130.0 ℃ 、160.0 MPa 条件下， 生成 2-(benzyloxy)-7-bromocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  High-pressure Kinetic Analysis of [1,9] Sigmatropy of 2-(Benzyloxy)-3-bromotropone to 2-(Benzyloxy)-7-bromotropone

  摘要：

  2-(苄氧基)-3-溴托品的热重排到2-(苄氧基)-7-溴托品，被认为是第一个[1,9]西格马重排，通过高压动力学进行了分析。在异丙苯和1-己醇中，该过程的ΔV≠分别为-11.1和-10.1 cm3 mol-1。这些数字证实了重排的协同性质，并且与环戊二烯的各种[1,5]西格马重排相似。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1247

文献信息

• High-pressure Kinetic Analysis of [1,9] Sigmatropy of 2-(Benzyloxy)-3-bromotropone to 2-(Benzyloxy)-7-bromotropone
  作者：Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1987.1247

  日期：1987.7.5

  Thermal rearrangement of 2-(benzyloxy)-3-bromotropone to 2-(benzyloxy)-7-bromotropone, regarded to be the first [1,9] sigmatropic rearrangement, was analyzed by high-pressure kinetics. ΔV≠ for the process were shown to be −11.1 and −10.1 cm3 mol−1 in isopropylbenzene and 1-hexanol, respectively. The figures confirmed the concerted nature of the rearrangement, and were similar to various [1,5] sigmatropies of cyclopentadienes.

  2-(苄氧基)-3-溴托品的热重排到2-(苄氧基)-7-溴托品，被认为是第一个[1,9]西格马重排，通过高压动力学进行了分析。在异丙苯和1-己醇中，该过程的ΔV≠分别为-11.1和-10.1 cm3 mol-1。这些数字证实了重排的协同性质，并且与环戊二烯的各种[1,5]西格马重排相似。
• HARRISON R. M.; HOBSON J. D.; MIDGLEY A. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 22, 2403-2407
  作者：HARRISON R. M.、 HOBSON J. D.、 MIDGLEY A. W.

  DOI：——

  日期：——
• The Effect of Pressure on Sigmatropic Rearrangements of Seven-Membered Conjugated Systems. [3,3] and [1,9] Sigmatropies
  作者：Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.1143

  日期：1989.4.15

  The kinetic features of the [1,9] sigmatropy (with 2-benzyloxy-3-bromotropone) and the [3,3] sigmatropy (with 2-allyloxytropone and 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]tropone) were investigated under various pressures (1 to 1600 bar). The activation volume of [1,9] sigmatropy was of the same order as those of [1,5] sigmatropy of cyclopentadienes. The activation volume of [3,3] sigmatropy of more sterically-hindered

  [1,9] sigmatropy（含 2-benzyloxy-3-bromotropone）和 [3,3] sigmatropy（含 2-allyloxytropone 和 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]tropone）的动力学特征) 在各种压力（1 至 1600 巴）下进行了研究。[1,9] sigmatropy的活化体积与环戊二烯的[1,5] sigmatropy的活化体积相同。更多空间位阻底物的 [3,3] sigmatropy 的激活体积比未受阻底物的更负。