14-Phenylselanyl-oxacyclopentadecan-2-one | 71098-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 14-Phenylselanyl-oxacyclopentadecan-2-one
• CAS: 71098-96-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂Se
• 分子量: 381.417
• InChiKey: COEWBAVTDHSXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 14-Phenylselanyl-oxacyclopentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（NPSP）：一种有价值的硒化剂

  摘要：

  近年来，苯硒基（PhSe）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSe（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96722-5

文献信息

• Miyachi, Nobuhide; Satoh, Hisao; Shibasaki, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2049 - 2050
  作者：Miyachi, Nobuhide、Satoh, Hisao、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;PETASIS, N. A.;CLAREMON, D. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4835-4841
  作者：NICOLAOU, K. C.、PETASIS, N. A.、CLAREMON, D. A.

  DOI：——

  日期：——