(-)-(R)-13-Tetradecanolid | 69297-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-(R)-13-Tetradecanolid
• 英文别名: Oxacyclotetradecan-2-one, 14-methyl-, (R)-；(14R)-14-methyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 69297-54-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: FGDBANZBXSVCEG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-bromoundecanenitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 COD*CuCl 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 silver perchlorate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 甲苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 70.58h， 生成 (-)-(R)-13-Tetradecanolid
  参考文献：
  名称：

  2,4,10-三氧杂正丁基酯二甲酸酯; Verwendung zur Synthese von SubstieriertenCarbonsäurenmit Hilfe von Grignard -Reagenzien

  摘要：

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660741

文献信息

• Synthese der natürlichen<i>R</i>-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Wilfried Kellermann

  DOI：10.1055/s-1994-25676

  日期：——

  The three macrolides 1, 2 and 3 isolated from galbanum resin were synthesized starting from ω-bromoacetals 9. The key step is the buffered intramolecular Wittig reaction of the ylides 14 and 23 to afford the α,β-unsaturated lactones 15, 16 and 24. Hydrogenation of these lactones gives the title macrolides in (R)-configuration.

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。
• Synthesis of Both Enantiomers of Four Different Macrocyclic Lactones
  作者：Yoshihiro Noda、Hitoshi Kashin

  DOI：10.3987/com-97-7991

  日期：——

  Both enantiomers of macrocyclic lactones, 12-tridecanolide (1), 13-tetradecanolide (2), 14-pentadecanolide (3) and 15-hexadecanolide (4), were synthesized utilizing (S)-(-)-beta-hydroxythioacetal (5) as the chiral building block. Key steps are the C-alkylation of a dianion derived from 5 with alkyl dibromides followed by conversion of functional groups and the two macrolactonization. The both enantiomers of 1 similar to 4 have been obtained by reductive desulfurization of the dithiane moiety.
• Kraft, Philip; Tochtermann, Werner, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1409 - 1414
  作者：Kraft, Philip、Tochtermann, Werner

  DOI：——

  日期：——
• VOSS, G.;GERLACH, H., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 7, 2294-2307
  作者：VOSS, G.、GERLACH, H.

  DOI：——

  日期：——
• Orthocarbonsäure-ester mit 2,4,10-Trioxaadamantanstruktur als Carboxylschutzgruppe; Verwendung zur Synthese von substituierten Carbonsäuren mit Hilfe von<i>Grignard</i>-Reagenzien
  作者：Gundula Voss、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/hlca.19830660741

  日期：1983.11.2

  Ortho Esters with 2,4,10-Trioxaadamantane Structure as Carboxyl Protecting Group; Applications in the Synthesis of Substituted Carboxylic Acids by Means of Grignard Reagents

  具有2,4,10-三氧杂金刚烷结构作为羧基保护基的邻苯二甲酸酯; 格氏试剂在取代羧酸合成中的应用。