1-benzyl-2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 3972-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 3972-79-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: PAMUPIYTFBEADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-N-styrylformamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到1-benzyl-2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化γ，δ-不饱和N-甲酰基-N-苯乙烯基胺的环化反应合成苄基取代的四氢吡啶和1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  在存在9-BBN三氟甲磺酸酯的情况下，酸催化N-（3-甲基丁-3-烯基）-N-苯乙烯基甲酰胺1-3的环化反应，可得到2-苄基-1-甲酰基-4-甲基-1,2， 5,6-四氢吡啶4a-6a和少量的异构体1,2,3,6-四氢吡啶4b-6b。的三氟甲磺酸催化环化Ñ -2-（芳基乙基） - ñ -styrylformamides 7,8得到相应的1-苄基-2-甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉9和10。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00136-2

文献信息

• Reductive Formylation of Isoquinoline Derivatives with Formamide and Synthesis of 2-Formyltetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1080/00397919808006842

  日期：1998.4

  Reductive formylation of isoquinoline derivatives as 3,4-dihydroisoquinolines 1, enamines and enamides of tetrahydroisoquinoline 2 and the reaction of 2-(2-acylphenyl)ethylamides 3 with formamide afforded the corresponding N-formyltetrahydroisoquinolines 4 and N-acyltetrahydroisoquinolines 5.
• Synthesis of benzyl substituted tetrahydropyridines and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via acid catalyzed cyclization of γ,δ-unsaturated N-formyl-N-styryl amines
  作者：Gerrit J. Meuzelaar、Leendert Maat、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00136-2

  日期：1999.4

  Acid-catalyzed cyclization of N-(3-methylbut-3-enyl)-N-styrylformamides 1–3 in the presence of 9-BBN triflate gave access to 2-benzyl-1-formyl-4-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines 4a–6a and minor amounts of the isomeric 1,2,3,6-tetrahydropyridines 4b–6b. Triflic acid catalyzed cyclization of N-2-(arylethyl)-N-styrylformamides 7, 8 gave the corresponding 1-benzyl-2-formyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  在存在9-BBN三氟甲磺酸酯的情况下，酸催化N-（3-甲基丁-3-烯基）-N-苯乙烯基甲酰胺1-3的环化反应，可得到2-苄基-1-甲酰基-4-甲基-1,2， 5,6-四氢吡啶4a-6a和少量的异构体1,2,3,6-四氢吡啶4b-6b。的三氟甲磺酸催化环化Ñ -2-（芳基乙基） - ñ -styrylformamides 7,8得到相应的1-苄基-2-甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉9和10。