8,8-Dimethyl-4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-6,10-dioxa-1-azaspiro[4.5]decane | 249564-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,8-Dimethyl-4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-6,10-dioxa-1-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 249564-42-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄S
• 分子量: 413.538
• InChiKey: ITJOZVXZOBLPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Dimethyl-4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-6,10-dioxa-1-azaspiro[4.5]decane 在 Amberlyst 15*2,6-di-tert-butylpyridine 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 2-methylidene-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  偶极三亚甲基甲烷与 N-磺酰基和 N-酰基亚胺的热杂 [3 + 2] 环加成反应。γ-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  偶极三亚甲基甲烷 2 与 N-酰基或 N-甲苯磺酰亚胺的热杂 [3 + 2] 环加成反应以高产率得到 α-亚甲基-γ-吡咯烷酮缩醛 4，水解后得到 γ-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.879
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 6,6-dimethyl-1-methylene-4,8-dioxaspiro[2.5]octane 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到8,8-Dimethyl-4-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-6,10-dioxa-1-azaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  偶极三亚甲基甲烷与 N-磺酰基和 N-酰基亚胺的热杂 [3 + 2] 环加成反应。γ-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  偶极三亚甲基甲烷 2 与 N-酰基或 N-甲苯磺酰亚胺的热杂 [3 + 2] 环加成反应以高产率得到 α-亚甲基-γ-吡咯烷酮缩醛 4，水解后得到 γ-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.879

文献信息

• Thermal Hetero [3 + 2] Cycloaddition of Dipolar Trimethylenemethane to<i>N</i>-Sulfonyl and<i>N</i>-Acyl Imines. Synthesis of<i>γ</i>-Amino Acid Derivatives
  作者：Shigeru Yamago、Masao Yanagawa、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1999.879

  日期：1999.9

  Thermal hetero [3 + 2] cycloaddition reaction of a dipolar trimethylenemethane 2 with an N-acyl or N-tosyl imine gives an α-methylene-γ-pyrrolidone acetal 4 in high yield, which upon hydrolysis affords a γ-amino acid derivative.

  偶极三亚甲基甲烷 2 与 N-酰基或 N-甲苯磺酰亚胺的热杂 [3 + 2] 环加成反应以高产率得到 α-亚甲基-γ-吡咯烷酮缩醛 4，水解后得到 γ-氨基酸衍生物。