6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 5154-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate；ethyl 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran
• CAS: 5154-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: NMAFIHJVWYYFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 C₂₁H₂₀N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  具有4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶作为潜在分枝杆菌结核蛋白酪氨酸磷酸酶B抑制剂的1,2,3-1 H-三唑的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.009
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 6-amino-5-cyano-4-(4-hydroxy-phenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃环杂环支架的合成：使用二甲胺的高度方便的协议

  摘要：

  通过在二甲胺存在下通过一锅缩合芳香族醛，丙二腈和不同的可烯丙基化C-H活化酸性化合物，开发了一种可药用的吡喃环杂环的快速简便的三组分合成方法。 -乙醇在温和的反应条件下制得的催化剂。各种吡喃衍生物的选择性取决于烯醇化物的结构。本方案具有合成优势，无需色谱即可在短得多的反应时间内获得优异的收率。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1873-5

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Organocatalytic mediated green approach: A versatile new <scp>L</scp>-valine promoted synthesis of diverse and densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：Jyoti Tiwari、Swastika Singh、Mohammad Saquib、Fatima Tufail、Amit Kumar Sharma、Shailesh Singh、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393087

  日期：2018.1.17

  new L-valine promoted facile and versatile green synthesis of diversified 2-amino-3-cyano-4H-pyrans using a one pot multicomponent-tandem reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and diverse electron-rich enolizable carbonyl compounds is described. To the best of our knowledge this is the first report on the use of native L-valine as a catalyst in organic synthesis. Environmental friendly, mild

  摘要：新型 L-缬氨酸的发现促进了多种 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃的简便、多功能绿色合成，使用芳香醛、丙二腈和多种富电子可烯醇化羰基化合物的单锅多组分串联反应被描述。据我们所知，这是关于在有机合成中使用天然 L-缬氨酸作为催化剂的第一份报告。环境友好、反应条件温和、使用容易获得的廉价原料、反应时间短、产率高、原子经济性高和有机催化剂的可回收性是所公开方案的主要优点。图形概要
• Tetramethylguanidine-[bmim][BF4]. An Efficient and Recyclable Catalytic System for One-Pot Synthesis of 4H-Pyrans
  作者：Yanqing Peng、Gonghua Song、Feifei Huang

  DOI：10.1007/s00706-004-0270-y

  日期：2005.5

  A clean and efficient method for the synthesis of 4 H -pyran derivatives through the one-pot condensation of aromatic aldehydes, malononitriles, and β-dicarbonyl compounds, using guanidine base tetramethylguanidine in [ bmim ][BF4] ionic liquid as a recyclable catalytic system, was described.

  一种清洁有效的方法，通过在[ bmim ] [BF 4 ]离子液体中使用胍基四甲基胍作为可循环使用的催化剂，通过芳族醛，丙二腈和β-二羰基化合物的一锅缩合来合成4 H- 吡喃衍生物 系统，进行了描述。
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of 1,2,3-1H-triazoles having 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine as potential Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B inhibitors
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.009

  日期：2019.1

  2-amino-4H-pyran-3-carbonitriles, were synthesized in a three-component reaction from substituted benzaldehydes, malononitrile, and ethyl acetoacetate. These heterocycles have been converted subsequently into 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine ring by ring-closing reaction with acetic anhydride in the presence of the concentrated sulfuric acid as catalyst. The successive alkylation reaction of lactam NH bond on pyrimidine-4-one

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过
• Preparation and characterization of Ca-modified Co/Al2O3 and its catalytic application in the one-pot synthesis of 4H-pyrans
  作者：Sakineh Khaledi、Mahboobe Rajabi、Ahmad Reza Momeni、Heshmat Allah Samimi、Jalal Albadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04139-2

  日期：2020.6

  catalyst was increased. The catalyst was characterized by XRD, SEM, EDS, TEM and BET surface area analysis. The catalytic activity of Co/Ca–Al2O3 was investigated in the synthesis of 4H-pyrans. The Co/Ca–Al2O3 showed better catalytic activity than Al2O3 and Co/Al2O3. The catalyst can be recycled and reused without a significant structural change or considerable decrease in its activity. Graphic abstract

  摘要 在这项研究中，通过共沉淀法合成了Co / Ca–Al 2 O 3复合材料作为非均相纳米催化剂。研究了添加Ca对结构性能和催化活性的影响。结果表明，Ca的加入影响了催化剂的比表面积和粒径，提高了Co / Al 2 O 3氧化物催化剂的催化活性。通过XRD，SEM，EDS，TEM和BET表面积分析对催化剂进行了表征。在合成4H-吡喃中研究了Co / Ca–Al 2 O 3的催化活性。Co / Ca–Al 2 O 3表现出比Al 2 O 3和Co / Al 2 O 3更好的催化活性。催化剂可以再循环和再利用，而不会发生明显的结构变化或活性显着降低。 图形摘要