1,4-diphenylpenta-2,3-dien-1-one | 145207-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenylpenta-2,3-dien-1-one
• CAS: 145207-60-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: STBHWYQIZCSKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylpenta-2,3-dien-1-one 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-methyl-3,5-diphenylfurane
  参考文献：
  名称：

  金属催化烯基系统中多种迁移基团的 1,2-转变作为致密功能化杂环的新范式

  摘要：

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分

  DOI：

  10.1021/ja0773507
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基甲基)三苯基溴化膦 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1,4-diphenylpenta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的芳基烯基酮的环异构化：访问3-Arylidene-indan-1-ones

  摘要：

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00612

文献信息

• Carbonyliron Complexation and Carbonyl Insertion of Allenic Ketones
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19920750613

  日期：1992.10.2

  The allenic α-ketones 5a–f give, on irradiation in the presence of [Fe(CO)5], the bis(tricarbonyliron) complexes 6a–f. In the case of ketone 5e, a minor bis(tricarbonyliron) complex with the proposed unique structure 8 is also obtained. Ketones 5a–d, which are disubstituted at C(4), under the same conditions, afford also the lactones 7a–d in moderate yields. The latter reaction is a new carbonyliron-mediated

  在[Fe（CO）5 ]存在下，烯丙基α-酮5a-f照射后生成双（三羰基铁）配合物6a-f。在酮5e的情况下，还获得具有所提出的独特结构8的次要双（三羰基铁）络合物。在相同条件下在C（4）处被双取代的酮5a-d也可提供中等收率的内酯7a-d。后者反应是新的羰基铁介导的羰基插入。通过X射线晶体学确定双核复合物1a和6e的结构。
• Synthesis of Novel 2,3-Disubstituted Thiophenes via Tandem Thia-Michael/Aldol Reaction of Allenyl Esters
  作者：Shigeki Sano、Michiyasu Nakao、Munehisa Toguchi、Ken Horikoshi、Syuji Kitaike

  DOI：10.3987/com-21-14575

  日期：——

  A tandem thia-Michael/aldol reaction of allenyl esters and mercaptoacetaldehyde in the presence of triethylamine provided 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes. Novel 2,3-disubstituted thiophenes were obtained in high yield by the subsequent dehydration of the 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes using p-toluenesulfonic acid monohydrate as an effective catalyst.

  在三乙胺存在下，烯丙酯和巯基乙醛的串联硫杂-迈克尔/羟醛反应提供了 2,3,4-三取代的四氢噻吩。使用对甲苯磺酸一水合物作为有效催化剂，通过随后对 2,3,4-三取代四氢噻吩进行脱水以高产率获得新型 2,3-二取代噻吩。
• Metal-Catalyzed [1,2]-Alkyl Shift in Allenyl Ketones: Synthesis of Multisubstituted Furans
  作者：Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200701128

  日期：2007.7.2