2-(5-methyl-2-nitrophenyl)naphthalene | 1218992-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-nitrophenyl)naphthalene
• CAS: 1218992-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: JSBKVCUESGYDIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  423.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-2-nitrophenyl)naphthalene 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到8-甲基-11(h)-苯并[a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  融合N-杂环的快速合成的过渡金属免费亲电芳烃的C胺化？H债券

  摘要：

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309973
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 2-(2-(dicyclohexylphosphino)phenyl)-5,6-dimethyl-1-octyl-1H-benzo[d]imidazole 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 2-(5-methyl-2-nitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜/钯体系与定制咪唑基膦配体催化的甲磺酸酯的脱羧交叉偶联

  摘要：

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201208025

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Tosylates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Christophe Linder

  DOI：10.1002/anie.200905953

  日期：2010.2.1

  A bimetallic copper/palladium catalyst system is disclosed that enables the use of tosylates as carbon electrophiles in decarboxylative coupling reactions. A variety of aromatic carboxylate salts, regardless of their substitution pattern, have been coupled with these inexpensive and readily available electrophiles to give the corresponding biaryl compounds in good yields (see scheme).

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。
• Substituierte Benzimidazolyphosphin-Verbindungen sowie ein Verfahren zur decarboxylierenden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfung
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2757106A1

  公开（公告）日：2014-07-23

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungen durch Umsetzung von Carbonsäuresalzen mit Aryl-, Heteroaryl- oder Vinylalkylsulfonaten wie zum Beispiel Methansulfonaten unter Freisetzung von Kohlendioxid in Gegenwart eines bimetallischen Katalysatorsystems mit Benzimidazolylphosphin-Verbindungen als Liganden. Die Erfindung betrifft weiterhin die Benzimidazolylphosphin-Verbindungen und entsprechenden Metallkomplexe sowie Katalysatoren als solche.

  本发明描述了一种在以苯并咪唑基膦化合物为配体的双金属催化剂体系存在下，通过使羧酸盐与芳基、杂芳基或乙烯基烷基磺酸盐（如甲烷磺酸盐）反应并释放二氧化碳，从而形成碳-碳键的工艺。本发明还涉及苯并咪唑基膦化合物和相应的金属配合物以及催化剂。
• [DE] SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLYLPHOSPHIN-VERBINDUNGEN SOWIE EIN VERFAHREN ZUR DECARBOXYLIERENDEN KOHLENSTOFF-KOHLENSTOFF-VERKNÜPFUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLYL PHOSPHINE COMPOUNDS AND A METHOD FOR DECARBOXYLATING CARBON-CARBON LINKING<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLYLE PHOSPHINE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉ D'ENCHAÎNEMENT CARBONE-CARBONE DÉCARBOXYLANT
  申请人：SALTIGO GMBH

  公开号：WO2014111493A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff Bindungen durch Umsetzung von Carbonsäuresalzen mit Aryl-, Heteroaryl- oder Vinylalkylsulfonaten wie zum Beispiel Methansulfonaten unter Freisetzung von Kohlendioxid in Gegenwart eines bimetallischen Katalysatorsystems mit Benzimidazolylphosphin-Verbindungen als Liganden. Die Erfindung betrifft weiterhin die Benzimidazolylphosphin-Verbindungen und entsprechenden Metallkomplexe sowie Katalysatoren als solche.
• Decarboxylative Cross-Coupling of Mesylates Catalyzed by Copper/Palladium Systems with Customized Imidazolyl Phosphine Ligands
  作者：Bingrui Song、Thomas Knauber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201208025

  日期：2013.3.4

  The activation of the inert CO bonds in mesylates through the use of a new class of imidazolyl phosphines allows the decarboxylative coupling of aryl mesylates as well as polysubstituted alkenyl mesylates. Variation of the ligands leads to two complementary methods providing the corresponding biaryls and polysubstituted olefins in good yields.

  通过使用一类新的咪唑基膦来活化甲磺酸酯中的惰性CO键，可以使甲磺酸甲磺酸酯和多取代的烯基甲磺酸酯进行脱羧偶联。配体的变化导致两种互补方法以良好的产率提供相应的联芳基和多取代的烯烃。
• Rapid Synthesis of Fused N-Heterocycles by Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arene CH Bonds
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201309973

  日期：2014.3.3

  disclose an efficient and operationally simple protocol for the preparation of fused N‐heterocycles starting from readily available 2‐nitrobiaryls and PhMgBr under mild conditions. More than two dozen N‐heterocycles, including two bioactive natural products, have been synthesized using this method. A stepwise electrophilic aromatic cyclization mechanism was proposed by DFT calculations.

  我们公开了在温和的条件下从容易获得的2-硝基联芳基和PhMgBr开始制备稠合N杂环的有效且操作简单的方案。使用这种方法已经合成了超过十二个N-杂环，包括两种具有生物活性的天然产物。通过DFT计算提出了逐步亲电芳族环化的机理。