2,3,7-trimethylbenzo[b]thiophene | 35923-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3,7-trimethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3,7-trimethylbenzothiophene；2,3,7-trimethyl-benzo[b]thiophene；2,3,7-Trimethyl-benzo[b]thiophen；2,3,7-Trimethyl-benzothiophen；2,3,7-Trimethyl-benzothiophen；2,3,7-Trimethyl-thionaphthen；2,3,7-Trimethyl-benzothiophene；2,3,7-trimethyl-1-benzothiophene
• CAS: 35923-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: HSQMHBRKQMWBOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1530.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7-trimethylbenzo[b]thiophene 在 溴 作用下， 生成 6-bromo-2,3,7-trimethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed borylation and Suzuki coupling (BSC) to obtain β-substituted dehydroamino acid derivatives

  摘要：

  Several benzo[b]thienyidehydroamino acids were prepared by one-pot palladium-catalyzed borylation and Suzuki coupling (BSC) from bromobenzo[b]thiophenes containing EDG (OMe or Me), as the component to be borylated with pinacolborane, and pure stereoisomers of beta-bromodehydroamino acid derivatives. To our knowledge it is the first time that the BSC reaction involves a non aromatic system. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01473-4
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3,7-trimethylbenzo[b]thiophene 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 palladium diacetate 、 2-硝基碘苯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以25%的产率得到2,3,7-trimethylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联伊莎贝尔合成的6-（2'-硝基苯基）苯并[ b ]噻吩的还原环化反应合成新的甲基化噻吩并[2,3- a ]和[3,2- b ]咔唑

  摘要：

  新的甲基化噻吩并[2,3-a]和[3,2-b]咔唑（5）（R = H）的合成是通过钯催化的交叉偶联，分子内还原环化反应来实现的。通过将6-硼代甲基苯并[ b ]噻吩中间体（2）与2-溴或碘硝基苯进行Suzuki交叉偶联，得到环化前体6-（（2'-硝基苯基）苯并[b]噻吩（3）。硼化中间体（2）的制备是通过溴-锂交换，然后进行硼金属转移，并使用Pd（OAc）2原位偶联，从而从6-溴苯并[ b ]硫代苯（ 1）到环化前体（3）。在还原环化步骤中，还获得了N-乙基噻吩并咔唑（5）（R ＝ Et）。为了避免形成亚磷酸三乙酯的量和反应时间，已经进行了一些实验。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380334

文献信息

• Synthesis of new methylated thieno[2,3-<i>a</i>] and [3,2-<i>b</i>]carbazoles by reductive cyclization of 6-(2′-Nitrophenyl)benzo[<i>b</i>]thiophenes obtained by palladium-catalyzed cross-coupling isabel
  作者：C. F. R. Ferreira、Maria-João R. P. Queiroz、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570380334

  日期：2001.5

  [3,2-b]carbazoles (5) (R=H) was achieved by a palladium-catalyzed cross-coupling, intramolecular reductive cyclization sequence of reactions. The cyclization precursors 6-(2′-nitrophenyl)benzo[b]thiophenes (3) were obtained by Suzuki cross-coupling of 6-boronated methylbenzo[b]thiophenes intermediates (2) with 2-bromo or iodonitrobenzene. The boronated intermediates (2) were prepared via bromine-lithium

  新的甲基化噻吩并[2,3-a]和[3,2-b]咔唑（5）（R = H）的合成是通过钯催化的交叉偶联，分子内还原环化反应来实现的。通过将6-硼代甲基苯并[ b ]噻吩中间体（2）与2-溴或碘硝基苯进行Suzuki交叉偶联，得到环化前体6-（（2'-硝基苯基）苯并[b]噻吩（3）。硼化中间体（2）的制备是通过溴-锂交换，然后进行硼金属转移，并使用Pd（OAc）2原位偶联，从而从6-溴苯并[ b ]硫代苯（ 1）到环化前体（3）。在还原环化步骤中，还获得了N-乙基噻吩并咔唑（5）（R ＝ Et）。为了避免形成亚磷酸三乙酯的量和反应时间，已经进行了一些实验。
• Integration of a Four-Step Reaction into One-Pot under the Coexistence­ of Silica-Gel-Supported Acid and Base Reagents: Synthesis of Benzo- and Naphthothiophenes Using NaHSO4/SiO2 and Na2CO3/SiO2
  作者：Mamiko Hayakawa、Tadashi Aoyama、Kyohei Nakaoka、Masayuki Kosuge、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1055/s-0037-1610866

  日期：2019.6

  reaction proceeded efficiently by introduction of starting materials and reagents in a single reaction vessel. The starting materials were very easy to handle and unpleasant smell of aryl thiols that were used in conventional methods could be avoided. Novel thirty-nine benzo- and naphthothiophenes were synthesized by this method in excellent to fair yields. A four-step synthesis of benzo- and naphthothiophenes

  抽象的 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO 4 / SiO 2和Na 2 CO 3 / SiO ，将具有生物学重要性并在材料科学中应用的四步合成苯并噻吩和萘噻吩整合到一锅反应中。2。负载的试剂在不中和的情况下在支持物表面上提供了酸性和碱性环境，并在同一介质中单独工作。该四步反应包括（i）3-卤代2,4-戊二酮的脱乙酰基化为α-卤代酮，（ii）S脱乙酰基-将芳基硫代乙酸酯合成芳硫醇，（iii）将α-卤代酮和芳硫醇偶联以生成α-硫烷基酮，以及（iv）将硫烷基酮环化为苯并噻吩和萘噻吩。步骤（i）和（iii）通过Na 2 CO 3 / SiO 2进行，并且（ii）和（iv）通过NaHSO 4 / SiO 2进行。通过将原料和试剂引入单个反应容器中，四步反应有效地进行了。起始原料非常易于处理，可以避免传统方法中所用芳基硫醇的难闻气味。用这种方法合成了新颖的三十九个苯并噻吩和萘并噻吩，收率极高。 通过硅胶支持的酸和碱试剂NaHSO
• SEPARATIONS USING BORON CONTAINING HYDROCARBON SPONGES
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20200255454A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R 1 and R 2 have any of the values defined in the specification, as well as methods of using such compounds and salts to separate an aryl compound from a mixture.

  本发明提供一个公式(I)的化合物或其盐，其中R1和R2的值在规范中有定义，以及使用这样的化合物和盐从混合物中分离芳基化合物的方法。
• Separations using boron containing hydrocarbon sponges
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10889601B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt thereof, wherein R1 and R2 have any of the values defined in the specification, as well as methods of using such compounds and salts to separate an aryl compound from a mixture.

  本发明提供了一种式 (I) 的化合物： 或其盐，其中 R1 和 R2 具有说明书中定义的任一数值，以及使用这种化合物和盐从混合物中分离芳基化合物的方法。
• Benzofurane and benzothiophene derivatives as PGE2 receptor modulators
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US11325899B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention relates to benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物 其中(R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，以及它们通过调节免疫反应（包括重新激活肿瘤中的免疫系统）治疗癌症的用途。本发明进一步涉及式(II)的新型苯并呋喃和苯并噻吩衍生物及其作为药物的用途、它们的制备、它们的药学上可接受的盐及其作为药物的用途、含有一种或多种式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的用途。