ethyl 1-(1-N-benzylamino-3-methyl-butyl)-benzyloxymethyl phosphinate | 674789-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(1-N-benzylamino-3-methyl-butyl)-benzyloxymethyl phosphinate
• 英文别名: N-benzyl-1-[ethoxy(phenylmethoxymethyl)phosphoryl]-3-methylbutan-1-amine
• CAS: 674789-26-5
• 化学式: C₂₂H₃₂NO₃P
• 分子量: 389.475
• InChiKey: QKYBVCKMRFXTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(1-N-benzylamino-3-methyl-butyl)-benzyloxymethyl phosphinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1-N-benzylamino-3-methyl-butyl)-benzyloxymethyl phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  新的α或γ官能化的羟甲基次膦酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了新的γ-乙氧基羰基-和α-氨基烷基羟甲基次膦酸衍生物的合成。这些化合物可以方便地通过原始加成物，即苄氧基甲基氢次膦酸乙酯的Michael加成反应或Kabachnik-Fields反应，使用碱性活化作用或与亚胺反应成α，β-不饱和酯。醇官能团的选择性脱保护是通过在Pd / C上进行氢解来实现的，而溴化锂用于选择性裂解次膦酸酯基团。酸性水解容易得到游离的羟甲基次膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.045
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxymethyl-hydrogenphosphinic acid 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 1-(1-N-benzylamino-3-methyl-butyl)-benzyloxymethyl phosphinate
  参考文献：
  名称：

  新的α或γ官能化的羟甲基次膦酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了新的γ-乙氧基羰基-和α-氨基烷基羟甲基次膦酸衍生物的合成。这些化合物可以方便地通过原始加成物，即苄氧基甲基氢次膦酸乙酯的Michael加成反应或Kabachnik-Fields反应，使用碱性活化作用或与亚胺反应成α，β-不饱和酯。醇官能团的选择性脱保护是通过在Pd / C上进行氢解来实现的，而溴化锂用于选择性裂解次膦酸酯基团。酸性水解容易得到游离的羟甲基次膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.045

文献信息

• Synthesis of new α or γ-functionalized hydroxymethylphosphinic acid derivatives
  作者：Henri-Jean Cristau、Agnès Hervé、David Virieux

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.045

  日期：2004.1

  The syntheses of new γ-ethoxycarbonyl- and α-amino-alkyl hydroxymethylphosphinic acid derivatives are described. These compounds were conveniently prepared by Michael addition or Kabachnik–Fields reaction of an original precursor, ethyl benzyloxymethyl hydrogenophosphinate, respectively to α,β-unsaturated esters using a basic activation or to imines. Selective deprotection of the alcohol function was

  描述了新的γ-乙氧基羰基-和α-氨基烷基羟甲基次膦酸衍生物的合成。这些化合物可以方便地通过原始加成物，即苄氧基甲基氢次膦酸乙酯的Michael加成反应或Kabachnik-Fields反应，使用碱性活化作用或与亚胺反应成α，β-不饱和酯。醇官能团的选择性脱保护是通过在Pd / C上进行氢解来实现的，而溴化锂用于选择性裂解次膦酸酯基团。酸性水解容易得到游离的羟甲基次膦酸。