(E)-5-(p-tolyl)pent-4-en-2-one | 42762-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(p-tolyl)pent-4-en-2-one
• 英文别名: (E)-5-(4-methylphenyl)pent-4-en-2-one
• CAS: 42762-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: WJDMXBVPDXSVJS-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-p-Tolyl-pent-3-ene-1,2-diol 在 硫酸 作用下， 生成 (E)-5-(p-tolyl)pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dana,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1676 - 1684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions between α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Aromatic Aldehydes
  作者：Toshiyuki Ohe、Takuya Ohse、Kenji Mori、Seiji Ohtaka、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.76.1823

  日期：2003.9

  Cross-coupling reactions between α,β-unsaturated carbonyl compounds and aromatic aldehydes have been achieved in tetrahydrofuran (THF) at 25 °C under N2 using a catalytic amount of InCl3 (0.05 molar amount to the substrate) in the presence of both chlorotrimethylsilane (TMSCl) and aluminum foil (Al). These reactions provide the corresponding β,γ-unsaturated ketones in moderate yields, together with

  α,β-不饱和羰基化合物和芳香醛之间的交叉偶联反应已在四氢呋喃 (THF) 中在 25 °C 和 N2 下使用催化量的 InCl3（相对于底物的 0.05 摩尔量）在氯三甲基硅烷（ TMSCl) 和铝箔 (Al)。这些反应以中等产率提供相应的 β,γ-不饱和酮，以及作为副产物的醛的频哪醇偶联产物。TMSCl 和 AlCl3 以外的氯化物，如 LiCl、CaCl2、MgCl2 和 SOCl2，根本没有效果。没有 TMSCl 或 Al，即使在催化剂存在下也不会进行反应。
• Metal‐Free Photochemical Olefin Isomerization of Unsaturated Ketones via 1,5‐Hydrogen Atom Transfer
  作者：Rajendran Manikandan、Ravindra S. Phatake、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/chem.202200634

  日期：2022.5.19

  Bring on the Light: An efficient photochemical metal/catalyst-free system has been uncovered for the selective one-bond olefin migration of unsaturated ketones. Diverse substrate scope, functional group tolerance and its application for dehomologation and one-carbon selective olefin migration processes in linear alkenes highlights the usefulness of this method.

  带来光明：已经发现了一种有效的光化学无金属/催化剂体系，用于不饱和酮的选择性单键烯烃迁移。多种底物范围、官能团耐受性及其在线性烯烃中的去同源化和单碳选择性烯烃迁移过程中的应用突出了该方法的实用性。
• Carbonylative Cross‐Coupling Reaction of Allylic Alcohols and Organoalanes with 1 atm CO Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Chenglong Wang、Xianqing Wu、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202210484

  日期：2022.9.19

  The direct chemoselective carbonylative cross-coupling reaction of allylic alcohols and organoalanes with 1 atm CO via nickel catalysis has been developed to access the β,γ-unsaturated ketones with broad scope. The use of organoalanes as both the coupling components and the activators for the alcohol functionalization was found to be both crucial and advantageous as the method does not require any

  已经开发了通过镍催化烯丙醇和有机烷烃与 1 atm CO 的直接化学选择性羰基化交叉偶联反应来获得具有广泛范围的 β,γ-不饱和酮。由于该方法不需要任何外部活化剂，因此发现使用有机丙烷作为偶联组分和醇官能化的活化剂既是关键又是有利的。
• Cristau, Henri-Jean; Torreilles, Eliane; Barois-Gacherieu, Catherine, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 185 - 190
  作者：Cristau, Henri-Jean、Torreilles, Eliane、Barois-Gacherieu, Catherine

  DOI：——

  日期：——
• CRISTAU, HENRI-JEAN;TORREILLES, ELIANE;BAROIS-GACHERIEU, CARTERINE, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 2, 185-189
  作者：CRISTAU, HENRI-JEAN、TORREILLES, ELIANE、BAROIS-GACHERIEU, CARTERINE

  DOI：——

  日期：——