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((2S,3S)-2,3-diphenyloxiran-2-yl)methanol | 74963-01-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
((2S,3S)-2,3-diphenyloxiran-2-yl)methanol
英文别名
(2S,3S)-(2,3-diphenyloxiran-2-yl)methanol;(2S,3S)-(-)-2,3-diphenyloxiranemethanol;trans-(2,3-diphenyloxiran-2-yl)methanol;(2,3-diphenyl-oxiranyl)-methanol;(2S,3S)-2-Hydroxymethyl-2,3-diphenyloxirane;(2S-trans)-2,3-diphenyloxiranemethanol;[(2S,3S)-2,3-diphenyloxiran-2-yl]methanol
((2S,3S)-2,3-diphenyloxiran-2-yl)methanol化学式
CAS
74963-01-2
化学式
C15H14O2
mdl
——
分子量
226.275
InChiKey
ZEVYUFMALOLWIC-LSDHHAIUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    57-59 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
  • 沸点:
    364.5±32.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.2
  • 拓扑面积:
    32.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    不对称环氧化的第一种实用方法
    摘要:
    公开内容的摘要提供了用于不对称地向一对电子提供氧原子以产生不对称产物的方法和组合物。具体而言,使用金属醇盐作为催化剂,其中金属的配位数至少为四,并且至少一个,通常为两个,与金属键合的醇盐基团与不对称碳原子键合。金属催化剂与氢过氧化物和具有能够接受氧原子的电子对的官能度的链烷醇结合使用。由于不对称中心的对映选择性引入或手性链烷醇的对映异构体之一的反应速率提高,所得产物富含一种对映异构体。与先前的对映选择性引入氧相比,实现了对映异构体产率的极大提高。本发明至少部分是在美国国立卫生研究院 (GM24551) 的资助过程中完成的。
    DOI:
    10.1021/ja00538a077
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    氯化镁 (MgCl2) 催化 N-核试剂对 2,3 种环氧醇进行高区域选择性 C-3 开环
    摘要:
    我们在此报道氯化镁 (MgCl2) 催化各种 2,3-环氧醇与各种 N-亲核试剂和叠氮化钠的首次高度 C3 选择性开环反应,在温和的反应条件下以高产率分别提供 3-氨基-1,2 二醇和 3-叠氮基-1,2 二醇。该协议归因于氯化镁 (MgCl2) 的催化量的使用、简单的反应条件、实际操作和广泛的官能团耐受性。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2021.153013
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文献信息

  • Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium–Binaphthylbishydroxamic Acid Complex
    作者:Masahiro Noji、Toshihiro Kobayashi、Yuria Uechi、Asami Kikuchi、Hisako Kondo、Shigeo Sugiyama、Keitaro Ishii
    DOI:10.1021/acs.joc.5b00185
    日期:2015.3.20
    acid (BBHA) complex-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols is described. The optically active binaphthyl-based ligands BBHA 2a and 2b were synthesized from (S)-1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid and N-substituted-O-trimethylsilyl (TMS)-protected hydroxylamines via a one-pot, three-step procedure. The epoxidations of 2,3,3-trisubstituted allylic alcohols using the vanadium complex of
    描述了钒-联萘基双异羟肟酸(BBHA)络合物催化的烯丙醇不对称环氧化。由(S)-1,1'-联萘-2,2'-二羧酸和N-取代-O-三甲基甲硅烷基(TMS)-保护的羟胺通过单-羟基合成旋光的基于联萘的配体BBHA 2a和2b。锅,分三步操作。使用2a的钒配合物,在TBHP水溶液中轻松地进行使用2a的钒配合物进行的2,3,3-三取代的烯丙醇的环氧化,从而得到具有良好对映选择性的优良(2 R)-环氧醇。
  • Highly Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols by an Oxovanadium-Substituted Polyoxometalate with a Regenerative TADDOL-Derived Hydroperoxide
    作者:Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dieter Seebach、Rui Zhang
    DOI:10.1021/ol027498p
    日期:2003.3.1
    The oxovanadium(IV) sandwich-type POM catalyzes the chemo-, regio-, and stereoselective epoxidation of allylic alcohols by chiral hydroperoxides with very high catalytic efficiency (up to 42 000 TON), a potentially valuable oxidation for the development of sustainable processes. By using the sterically demanding, TADDOL-derived hydroperoxide TADOOH as the chiral oxygen source, enantiomeric ratios (er)
    氧钒(IV)夹心型POM催化手性氢过氧化物催化烯丙基醇的化学,区域和立体选择性环氧化反应,催化效率非常高(最高42,000 TON),这对于开发可持续工艺具有潜在的有价值的氧化作用。通过使用对空间要求严格的,TADDOL衍生的氢过氧化物TADOOH作为手性氧源,对映体比例(er)高达95:5。
  • Chiral Hydroperoxides as Oxygen Source in the Catalytic Stereoselective Epoxidation of Allylic Alcohols by Sandwich-Type Polyoxometalates:  Control of Enantioselectivity through a Metal-Coordinated Template
    作者:Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dieter Seebach、Albert K. Beck、Rui Zhang
    DOI:10.1021/jo034923z
    日期:2003.10.1
    The epoxidation of allylic alcohols is shown to be efficiently and selectively catalyzed by the oxidatively resistant sandwich-type polyoxometalates, POMs, namely [WZnM(2)(ZnW(9)O(34))(2)](q)(-) [M = OV(IV), Mn(II), Ru(III), Fe(III), Pd(II), Pt(II), Zn(II); q = 10-12], with organic hydroperoxides as oxygen source. Conspicuous is the fact that the nature of the transition metal M in the central ring
    烯丙醇的环氧化被证明是有效和选择性地被抗氧化的三明治型多金属氧酸盐,即[WZnM(2)(ZnW(9)O(34))(2)](q)(-)催化[M = OV(IV),Mn(II),Ru(III),Fe(III),Pd(II),Pt(II),Zn(II);q = 10-12],有机氢过氧化物为氧源。显而易见的是,多金属氧酸盐中心环中过渡金属M的性质会显着影响烯丙基醇环氧化反应的反应性,化学选择性,区域选择性和立体选择性。首次证明了氧钒(IV)取代的POM,即[ZnW(VO)(2)(ZnW(9)O(34))(2)](12-)是高度化学选择性的,区域选择性和立体选择性催化剂,用于烯丙基醇的清洁环氧化。高对映选择性(er值高达95:5)已使用[ZnW(VO)(2)(ZnW(9)O(34))(2)](12)(-)和具有空间需求的TADOOL衍生的氢过氧化物TADOOH作为再生手性氧源实现。因此,POM催化的具有出色催化效率(高达42
  • Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
    作者:Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto
    DOI:10.1016/j.tet.2007.03.071
    日期:2007.7
    preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.
    在本文中,我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果,以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中,我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
  • Tungsten-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic and Homoallylic Alcohols with Hydrogen Peroxide
    作者:Chuan Wang、Hisashi Yamamoto
    DOI:10.1021/ja411379e
    日期:2014.1.29
    A simple, efficient, and environmentally friendly asymmetric epoxidation of primary, secondary, tertiary allylic, and homoallylic alcohols has been accomplished. This process was promoted by a tungsten–bishydroxamic acid complex at room temperature with the use of aqueous 30% H2O2 as oxidant, yielding the products in 84–98% ee.
    伯、仲、叔烯丙醇和高烯丙醇的简单、高效和环境友好的不对称环氧化已经完成。该过程在室温下由钨-双异羟肟酸配合物促进,使用 30% H2O2 水溶液作为氧化剂,产生 84-98% ee 的产物。
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