(E)-6-phenylhex-4-en-2-one | 113486-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-4-en-2-one
• CAS: 113486-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XWJSJZHLKUQATI-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-4-en-2-one 生成 5-溴己基苯
  参考文献：
  名称：

  363.血吸虫病的化学疗法。第四部分 4-氨基-2-甲氧基苯酚的一些醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001863
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 (E)-6-phenylhex-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Wiedemann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 5,13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly chemoselective palladium-catalyzed conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds with silicon hydrides and zinc chloride cocatalyst
  作者：Ehud. Keinan、Noam. Greenspoon

  DOI：10.1021/ja00283a029

  日期：1986.11

  experiments and 'H NMR studies, a catalytic cycle is postulated in which the first step involves reversible coordination of the palladium complex to the electron-deficient olefin and oxidative addition of silicon hydride to form a hydridopalladium olefin complex. Migratory insertion of hydride into the coordinated olefin produces an intermediate palladium enolate which, via reductive elimination, collapses back

  由可溶性钯催化剂、氢化硅烷和氯化锌组成的三组分体系能够有效地共轭还原α、不饱和酮和醛。最佳条件组包括二苯基硅烷作为最有效的氢化物供体，任何可溶于 0 或 I1 氧化态的钯配合物，当它被膦配体稳定时，以及作为最佳路易斯酸助催化剂的 ZnCl。该反应对于范围广泛的不饱和酮和醛非常普遍，并且对于这些迈克尔受体具有高度选择性，因为在这些条件下α，-不饱和羧酸衍生物的还原非常缓慢。当双氘代二苯基硅烷用于还原不饱和酮时，氘在底物的受阻较少的面上立体选择性地引入，并在 8 位上以区域选择性的方式引入。相反，当在痕量 D2O 存在下进行还原时，氘掺入发生在 a 位。在掺入氘的实验和 1 H NMR 研究的基础上，假定催化循环，其中第一步涉及钯配合物与缺电子烯烃的可逆配位和氢化硅的氧化加成以形成氢化钯烯烃配合物。氢化物迁移插入配位的烯烃产生中间体烯醇钯，通过还原消除，它塌缩回 Pd(0) 络合物和甲硅烷基烯
• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 63. Regioselective Reduction of Dienoic Ketones and Aldehydes with an NAD(P)H Model on Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Shinro Yasui、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.60.2423

  日期：1987.7

  β-unsaturated ketones and aldehydes under the catalysis of silica gel. The 1,4-selectivity is satisfactorily high even in the reductions of polyenes conjugated to a carbonyl group. Methyl substituent at an olefinic position (α or β to the carbonyl group) retards the reduction. The reduction can be used as a useful tool in obtaining building blocks for the syntheses of terpenoids and their derivatives.

  Hantzsch 酯在硅胶的催化下还原 α,β-不饱和酮和醛中的碳碳双键。即使在还原与羰基共轭的多烯时，1,4-选择性也令人满意。烯基位置（羰基的α或β）的甲基取代基会阻碍还原。还原可用作获得用于合成萜类化合物及其衍生物的构件的有用工具。
• Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. Part 7. Thermal rearrangement of 4,5-dihydro and tetrahydroisoxazole-5-spirocyclobutanes to azepin-4-one derivatives
  作者：Andrea Goti、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89026-8

  日期：——

  respectively. When subjected to flash vacuum thermolysis conditions, the spiranic cycloadducts rearranged to afford mainly the desired azepin-4-one derivatives. In addition, the isoxazoline cycloadducts gave unexpected by-products, which were identified as 1-alkenyl-2-pyrrolidinones. Analogies and differences with respect to the lower homologue cyclopropanes are evidenced in both cycloaddition and rearrangement

  一些代表性的4，5-二氢和四氢异恶唑5-螺环丁烷是通过亚烷基环丁烷的1，3-偶极环加成分别合成腈氧化物和硝酮而合成的。当经受闪蒸真空热解条件时，芳基环加合物重新排列以主要提供所需的氮杂庚-4-酮衍生物。另外，异恶唑啉环加合物产生意外的副产物，其被鉴定为1-烯基-2-吡咯烷酮。在环加成反应和重排反应中均证明了与低级同系环丙烷的相似性和差异。
• Carbonylative Cross‐Coupling Reaction of Allylic Alcohols and Organoalanes with 1 atm CO Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Chenglong Wang、Xianqing Wu、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202210484

  日期：2022.9.19

  The direct chemoselective carbonylative cross-coupling reaction of allylic alcohols and organoalanes with 1 atm CO via nickel catalysis has been developed to access the β,γ-unsaturated ketones with broad scope. The use of organoalanes as both the coupling components and the activators for the alcohol functionalization was found to be both crucial and advantageous as the method does not require any

  已经开发了通过镍催化烯丙醇和有机烷烃与 1 atm CO 的直接化学选择性羰基化交叉偶联反应来获得具有广泛范围的 β,γ-不饱和酮。由于该方法不需要任何外部活化剂，因此发现使用有机丙烷作为偶联组分和醇官能化的活化剂既是关键又是有利的。