(1S,5R,7S)-5-methyl-7-phenyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1S,5R,7S)-5-methyl-7-phenyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UTOBNQQNSQVXJM-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基环氧乙烷基)甲醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (1S,5R,7S)-5-methyl-7-phenyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane 、 (1R,5S,7S)-5-methyl-7-phenyl-3,6,8-trioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的金催化活化：在双环缩酮合成中的应用

  摘要：

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001214

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。