ethyl 2(R*)-phenylselenomethyl-3(R*)-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2(R*)-phenylselenomethyl-3(R*)-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylselanylmethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃Se
• 分子量: 328.27
• InChiKey: BKTYODIXSYIGOI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-羟基戊烯-1-醇 在 silica gel 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 2(R*)-phenylselenomethyl-3(R*)-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 ethyl 2(S*)-phenylselenomethyl-3(R*)-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用硒化学进行环化，以取代3-羟基哌啶和3-羟基吡咯烷

  摘要：

  由于对生物学上重要的生物碱和相关化合物的合成的需求增加，因此开发用于氮选择性立体合成氮杂环的新方法引起了人们的兴趣。结果表明，硒诱导的4-羟基-5-戊烯基胺的环化在区域和立体选择性发生，从而产生顺式-3-羟基-2-苯基硒代甲基吡咯烷，而5-羟基-6-己烯基胺环化并生成反式-3-羟基-2-苯基硒代甲基哌啶，与某些化合物形成稳定的水合物。在所有情况下，环化均进行区域选择性，仅给出具有中等至良好非对映选择性的外型加合物。该反应似乎在动力学控制下，因为产物比例不随时间变化，并且当重新置于反应条件下时，分离的非对映异构体不会相互转化。这些苯基硒代取代的化合物可以通过用氢氧根离子取代相应的硒酮而转化为二醇。因此，通过用Se II进行亲电活化，然后将中间体氧化成Se VI并用亲核试剂取代，由不饱和的被保护胺提供了取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1071/ch11073

文献信息

• Selenium induced stereoselective cyclization of N-protected 3-hydroxy-4-pentenylamines
  作者：Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61110-3

  日期：1992.9

  The selenium induced cyclofunctionalization of N-protected 3-hydroxy-4-pentenylamine occurs regio- and steroselectively to give N-protected cis-2-(selenomethyl)-3-hydroxypyrrolidines in high yield. The rate of reaction and degree of stereoselectivity is shown to be dependent on the nature of the selenium reagent, reaction temperature and solvent.

  硒诱导的N-保护的3-羟基-4-戊烯基胺的环官能化在区域和立体选择性地发生，从而以高收率得到N-保护的顺式-2-（硒代甲基）-3-羟基吡咯烷。显示反应速率和立体选择性程度取决于硒试剂的性质，反应温度和溶剂。
• Cyclizations using Selenium Chemistry for Substituted 3-Hydroxypiperidines and 3-Hydroxypyrrolidines
  作者：Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1071/ch11073

  日期：——

  the stereoselective synthesis of nitrogen heterocycles is of current interest because of increasing demands for the syntheses of biologically important alkaloids and related compounds. It is shown that selenium-induced cyclization of 4-hydroxy-5-pentenylamines occurs regio- and stereo-selectively to afford cis-3-hydroxy-2-phenylselenomethylpyrrolidines, whereas 5-hydroxy-6-hexenylamines cyclize and

  由于对生物学上重要的生物碱和相关化合物的合成的需求增加，因此开发用于氮选择性立体合成氮杂环的新方法引起了人们的兴趣。结果表明，硒诱导的4-羟基-5-戊烯基胺的环化在区域和立体选择性发生，从而产生顺式-3-羟基-2-苯基硒代甲基吡咯烷，而5-羟基-6-己烯基胺环化并生成反式-3-羟基-2-苯基硒代甲基哌啶，与某些化合物形成稳定的水合物。在所有情况下，环化均进行区域选择性，仅给出具有中等至良好非对映选择性的外型加合物。该反应似乎在动力学控制下，因为产物比例不随时间变化，并且当重新置于反应条件下时，分离的非对映异构体不会相互转化。这些苯基硒代取代的化合物可以通过用氢氧根离子取代相应的硒酮而转化为二醇。因此，通过用Se II进行亲电活化，然后将中间体氧化成Se VI并用亲核试剂取代，由不饱和的被保护胺提供了取代的吡咯烷和哌啶。