(1R,2R)-1,2-Bis(2-bromophenyl)-1,2-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]ethane | 181481-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-Bis(2-bromophenyl)-1,2-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]ethane
• 英文别名: [(1R,2R)-1,2-bis(2-bromophenyl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 181481-59-4
• 化学式: C₂₆H₄₀Br₂O₂Si₂
• 分子量: 600.581
• InChiKey: KDHNUDJWWQSGFG-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.04
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-Bis(2-bromophenyl)-1,2-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]ethane 在 双氧水 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (10R,11R)-10,11-Bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-10,11-dihydro-5-propyl-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides

  摘要：

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。

  DOI：

  10.1039/b006883g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-dibromostilbene 在 AD-mix-β 作用下， 生成 (1R,2R)-1,2-Bis(2-bromophenyl)-1,2-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]ethane
  参考文献：
  名称：

  非手性和手性二苯并[ b]的合成。使用溴/锂交换的f ]磷酰基5-氧化物。（10 R，11 R）-10,11-二羟基-10,11-二氢-5-苯基-5H-二苯并[ b]的X射线结构。f ]磷平5-氧化物

  摘要：

  5-苯基二苯并[ b]的改进合成。通过七步一锅法制备f ] phosphepin 5-oxide和对映体纯的5-苯基-和5-丙基二苯并[ b]的合成。描述了通过使用McMurry偶联，Sharpless二羟基化和溴-锂交换策略的f ]磷酸5-氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01137-9

文献信息

• Synthesis of achiral and homochiral dibenzo[b.f]phosphepin 5-oxides using bromine/lithium exchange. X-ray structure of (10R, 11R)-10,11-dihydroxy-10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b.f]phosphepin 5-oxide
  作者：Stuart Warren、Paul Wyatt、Mary McPartlin、Tom Woodroffe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01137-9

  日期：1996.7

  An improved synthesis of 5-phenyldibenzo[b.f]phosphepin 5-oxide by a seven step one-pot procedure and the synthesis of enantiomerically pure 5-phenyl- and 5-propyldibenzo[b.f]phosphepin 5-oxides by use of McMurry coupling, Sharpless dihydroxylation and a bromine-lithium exchange strategy is described.

  5-苯基二苯并[ b]的改进合成。通过七步一锅法制备f ] phosphepin 5-oxide和对映体纯的5-苯基-和5-丙基二苯并[ b]的合成。描述了通过使用McMurry偶联，Sharpless二羟基化和溴-锂交换策略的f ]磷酸5-氧化物。
• Synthesis and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepines
  作者：Paul Wyatt、Andrew Hudson、Jonathan Charmant、A. Guy Orpen、Hirihattaya Phetmung

  DOI：10.1039/b516606c

  日期：——

  Several chiral thiepines were efficiently constructed using sulfur diimidazole in combination with a variety of bislithiated carbon fragments. The sulfur atom in these thiepines is found to be unusually unreactive compared to diphenylsulfide.

  利用二亚胺硫和多种双锂化的碳片段，高效地构建了几种手性硫杂二螺[4.4]壬烷。在这些化合物中，硫原子相对于二苯基硫而言，表现出异常的低反应性。
• Synthesis, X-ray structures and chemistry of enantiomerically pure 10,11-dihydro-5-phenyl-5H-dibenzo[b,f  ]phosphepine 5-oxides
  作者：Paul Wyatt、Stuart Warren、Mary McPartlin、Tom Woodroffe

  DOI：10.1039/b006883g

  日期：——

  Several phosphepine oxides were synthesised in optically pure form. Sharpless asymmetric dihydroxylation was used to introduce the chiral centres in all cases. Ring closure was achieved using either PhPCl2 or PrPCl2 together with a double nucleophile generated by either a double ortho-lithiation or double bromine–lithium exchange. The X-ray crystal structures of three phosphepine oxides illustrate their different conformations. The NMR spectra of several phosphepine oxides are described as is the chemistry which is shown to differ from that of acyclic phosphine oxides.

  几种磷啶氧化物以光学纯度合成。所有情况下均使用Sharpless不对称二羟基化法引入手性中心。环的闭合是通过使用PhPCl₂或PrPCl₂以及由双正位锂化或双溴-锂交换生成的双亲核体来实现的。三种磷啶氧化物的X射线晶体结构展示了它们不同的构象。几种磷啶氧化物的核磁共振光谱被描述，其化学特性显示出与线性磷氧化物的不同。