2-硫代-1,3-噻唑烷-3-甲酰氯 | 74179-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-硫代-1,3-噻唑烷-3-甲酰氯
• 英文名称: 2-thioxothiazolidine-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-Thioxo 3-thiazolidinecarbonyl chloride；N-chloroformylthiazolidine-2-thione；2-Sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl chloride
• CAS: 74179-13-8
• 化学式: C₄H₄ClNOS₂
• 分子量: 181.667
• InChiKey: OXAQQGSRCMOIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代-1,3-噻唑烷-3-甲酰氯 、 油醇 在 三乙醇胺 作用下， 以 ice-water 、 氯仿 为溶剂， 以1.78 g (50%)的产率得到3-(cis-9-octadecen-1-oxycarbonyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  FATTY ACID DERIVATIVES

  摘要：

  生物活性化合物（例如药物和农药）的性质，其中分子结构中包含来自醇、醚、苯基、氨基、酰胺、硫醇、羧酸和羧酸酯基团中的一个或多个官能团，通过用来自以下公式的亲脂基团替换其中一个或多个这些官能团来进行修改：RCOO—、RCONH—、RCOS—、RCH2O—、RCH2NH—、—COOCH2R、—CONHCH2R和—SCH2R，其中R是从顺式-8-十七碳烯基、反式-8-十七碳烯基、顺式-10-十九碳烯基和反式-10-十九碳烯基中选择的亲脂基团。

  公开号：

  US20010006962A1
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 三光气 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80.3%的产率得到2-硫代-1,3-噻唑烷-3-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2-硫酮衍生物作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）是高尿酸血症发生和发展的关键酶。噻唑烷-2-硫酮是一种典型的杂环化合物，已广泛应用于药物合成领域。本研究合成了一系列新型噻唑烷-2-硫酮衍生物作为XO抑制剂，并通过体外酶催化评价了所得化合物的XO抑制效力。结果表明，化合物6k表现出最强的XO抑制活性，IC50值为3.56 μmol/L，比别嘌醇约强2.5倍。构效关系表明，苯磺酰胺基团对于噻唑烷-2-硫酮衍生物产生XO抑制活性是必不可少的。酶抑制动力学分析证实化合物6k具有混合型XO抑制作用。此外，分子对接结果表明，4-氟苯基磺酰基部分可以通过2个氢键与活性口袋最内部的Gly260和Ile264相互作用，而噻唑烷硫酮部分可以与疏水口袋中的Glu263和Ser347形成两个氢键。 . 总之，上述结果表明，化合物 6k 作为一种新型 XO 抑制剂可能是治疗高尿酸血症的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0268531

文献信息

• Peptide elastase inhibitors and methods
  申请人：The University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US04643991A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  Compounds useful as inhibitors of the enzyme elastase are of the following general formula: ##STR1## wherein Z is selected from the group consisting of R"O--Suc-- where R" is lower alkyl of 1 to 3 carbon atoms and CF.sub.3 CO--; X is oxygen or sulfur; R' is selected from the group consisting of straight or secondary branch-chained alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkenyl of 2 to 3 carbon atoms, alkynyl of 2 to 4 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, and benzyl, and R is selected from the group consisting of susbstituted or unsubstituted phenyl wherein the substituents are selected from the group consisting of nitro, and pentafluoro; benzyl, CH.sub.2 CF.sub.2 CF.sub.2 CF.sub.3, 1-lower alkyl tetrazolyl, 1-phenyltetrazolyl, 2-thioxo-3-thiazolidinyl-, pyridyl and benzothiazolyl, provided that when R is paranitrophenyl, R' is other than tertiary-butyl, benzyl or cyclohexyl, and when X is sulfur, R is other than benzyl.

  以下是酶弹性蛋白酶抑制剂的通用公式：##STR1## 其中Z从R"O--Suc--组成的群体中选择，其中R"是1到3个碳原子的低碳烷基和CF.sub.3 CO--; X是氧或硫；R'从1到4个碳原子的直链或次级支链烷基，2到3个碳原子的烯烃基，2到4个碳原子的炔烃基，3到6个碳原子的环烷基和苄基中选择，R从取代或未取代的苯基中选择，其中取代基从硝基和五氟取代基中选择；苄基，CH.sub.2 CF.sub.2 CF.sub.2 CF.sub.3，1-低碳烷基四唑基，1-苯基四唑基，2-硫代-3-噻唑烷基-，吡啶基和苯并噻唑基，条件是当R为对硝基苯基时，R'不是叔丁基、苄基或环己基，且当X为硫时，R不是苄基。
• Pharmacologically-active vanilloid carbamates
  申请人：Laskin Jeffrey D.

  公开号：US20120059007A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  This application relates to pharmacologically-active vanilloid compounds which are useful for the treatment of various anti-inflammatory states characterized by inhibition of FAAH, such as, Alzheimer's dementia, Parkinson's disease, depression, pain, rheumatoid arthritis, pathophysiology of mood disorders, multiple sclerosis, and inflammation, or antagonism of TRPV1, such as, for example, Huntington's disease, hypertension, arthritis, allergic airway inflammation, Crohn's disease, ulcerative colitis, and neuropathic pain.

  这项申请涉及药理活性的辣椒素化合物，可用于治疗各种以FAAH抑制为特征的抗炎状态，如阿尔茨海默病、帕金森病、抑郁症、疼痛、类风湿性关节炎、情绪障碍的病理生理学、多发性硬化、炎症，或TRPV1的拮抗作用，例如亨廷顿病、高血压、关节炎、过敏性气道炎症、克罗恩病、溃疡性结肠炎和神经病性疼痛。
• FATTY ACID DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010006962A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  The properties of biologically active compounds, for example drugs and agrochemicals, which contain in their molecular structure one or more functional groups selected from alcohol, ether, phenyl, amino, amido, thiol, carboxylic acid and carboxylic acid ester groups are modified by replacing one or more of these functional groups by a lipophilic group selected from those of the formula: RCOO—, RCONH—, RCOS—, RCH 2 O—, RCH 2 NH—, —COOCH 2 R, —CONHCH 2 R and —SCH 2 R, wherein R is a lipophilic moiety selected from cis-8-heptadecenyl, trans-8-heptadecenyl, cis-10-nonadecenyl and trans-10-nonadecenyl.

  生物活性化合物（例如药物和农药）的性质，其中分子结构中包含来自醇、醚、苯基、氨基、酰胺、硫醇、羧酸和羧酸酯基团中的一个或多个官能团，通过用来自以下公式的亲脂基团替换其中一个或多个这些官能团来进行修改：RCOO—、RCONH—、RCOS—、RCH2O—、RCH2NH—、—COOCH2R、—CONHCH2R和—SCH2R，其中R是从顺式-8-十七碳烯基、反式-8-十七碳烯基、顺式-10-十九碳烯基和反式-10-十九碳烯基中选择的亲脂基团。
• Synthesis and biological evaluation of thiazolidine-2-thione derivatives as novel xanthine oxidase inhibitors
  作者：Mu-Xuan Wang、Hong-Wei Qin、Chao Liu、Shen-Ming Lv、Jia-Shu Chen、Chun-Gu Wang、Ying-Ying Chen、Jia-Wei Wang、Jin-Yue Sun、Zhi-Xin Liao

  DOI：10.1371/journal.pone.0268531

  日期：——

  oxidase (XO) is a key enzyme in the generation and development of hyperuricemia. Thiazolidine-2-thione, a typical heterocyclic compound, have been widely used in the field of drug synthesis. In this study, a series of novel thiazolidine-2-thione derivatives were synthesized as XO inhibitors, and the XO inhibitory potencies of obtained compounds were evaluated by in vitro enzyme catalysis. The result

  黄嘌呤氧化酶（XO）是高尿酸血症发生和发展的关键酶。噻唑烷-2-硫酮是一种典型的杂环化合物，已广泛应用于药物合成领域。本研究合成了一系列新型噻唑烷-2-硫酮衍生物作为XO抑制剂，并通过体外酶催化评价了所得化合物的XO抑制效力。结果表明，化合物6k表现出最强的XO抑制活性，IC50值为3.56 μmol/L，比别嘌醇约强2.5倍。构效关系表明，苯磺酰胺基团对于噻唑烷-2-硫酮衍生物产生XO抑制活性是必不可少的。酶抑制动力学分析证实化合物6k具有混合型XO抑制作用。此外，分子对接结果表明，4-氟苯基磺酰基部分可以通过2个氢键与活性口袋最内部的Gly260和Ile264相互作用，而噻唑烷硫酮部分可以与疏水口袋中的Glu263和Ser347形成两个氢键。 . 总之，上述结果表明，化合物 6k 作为一种新型 XO 抑制剂可能是治疗高尿酸血症的有价值的先导化合物。