2-硫代-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-羧酸 | 84092-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-硫代-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-羧酸
• 英文名称: 2-mercaptobenzo[d]thiazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Mercaptobenzothiazol-6-carbonsaeure；2-Mercapto-benzothiazole-6-carboxylic acid；2-sulfanylidene-3H-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid
• CAS: 84092-99-9
• 化学式: C₈H₅NO₂S₂
• 分子量: 211.265
• InChiKey: GJZGGNOKWQKDIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-羧酸 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.24h， 生成 methyl N⁶-(6-((4R,5S)-5-methyl-2-oxoimidazolidin-4-yl)hexanoyl)-N2-(2-(methylthio)benzo[d]thiazole-6-carbonyl)-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  可调杂芳族砜增强细胞内半胱氨酸分析

  摘要：

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08831
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑-6-甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-硫代-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  可调杂芳族砜增强细胞内半胱氨酸分析

  摘要：

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08831

文献信息

• US4322214A
  申请人：——

  公开号：US4322214A

  公开（公告）日：1982-03-30
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A PEPTIDE, AND COMPOUNDS COMPRISING A THIOESTER CARBOXYL-ACTIVATING GROUP FOR USE THEREIN<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION D'UN PEPTIDE, ET COMPOSES COMPORTANT UN GROUPE D'ACTIVATION DE CARBOXYLE THIOESTER POUR UTILISATION DANS UN TEL PROCEDE
  申请人：AVECIA LTD

  公开号：WO2005100378A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  There is provided a process for the solid-phase synthesis of a polymer which comprises reacting an amine, secondary amine or hydroxyl group of a first monomer with a thioester on a second monomer wherein at least one the monomers is immobilised on a solid-phase support. There is also provide novel activated amino acids of Formula (1) wherein: R is an amino acid side chain a protected amino acid side chain or a peptide chain; X is an amino protecting group; and Z is an optionally substituted hydrocarbyl, and certain supported activated amino acids of Formula (5) wherein: SUPPORT is a solid support; L is a linking group; R is an amino acid side chain; a protected amino acid side chain or a peptide chain; and X3is an amino protecting group or one or more amino acids linked by amide bonds where the terminal residue bears an amino protecting group for use in said process.
• Tunable Heteroaromatic Sulfones Enhance in-Cell Cysteine Profiling
  作者：Hashim F. Motiwala、Yu-Hsuan Kuo、Brittany L. Stinger、Bruce A. Palfey、Brent R. Martin

  DOI：10.1021/jacs.9b08831

  日期：2020.1.29

  offer advantages over existing cysteine alkylation reagents, including accelerated reaction rates, improved stability, and robust ionization for mass spectrometry applications. Overall, heteroaromatic sulfones provide modular tunability, shifted chromatographic elution times, and superior in-cell cysteine profiling for in-depth proteome-wide analysis and covalent ligand discovery.

  杂芳族砜通过亲核芳香取代与半胱氨酸反应，为半胱氨酸缀合提供机械选择性和不可逆支架。在这里，我们评估了具有不同氧化态、杂原子取代和一系列给电子和吸电子取代基的杂芳族硫化物库。与传统的半胱氨酸偶联试剂相比，选择取代对反应性和稳定性产生了深远的影响，将反应速率提高了 > 3 个数量级。研究结果建立了一系列可合成的可跨多个可调中心可调的亲电支架。新的亲电子试剂及其相应的炔烃偶联物直接在培养的细胞中进行分析，在几分钟内以亚毫摩尔浓度实现硫醇饱和。将脱硫生物素功能化探针直接添加到培养细胞中简化了富集和洗脱，从而能够在标准分析时间的一小部分内通过质谱发现在其天然细胞环境中标记的 >3000 个反应性和/或可接近的硫醇。令人惊讶的是，在重复实验中，只有 1/2 的注释半胱氨酸被碘乙酰胺-脱硫生物素和甲基磺酰基苯并噻唑-脱硫生物素鉴定，证明了质谱分析的互补检测。与现有的半胱氨酸烷基化试剂相比，这些探针具有优
• A sulfhydryl blocking reagent BT-4 sensitizes cisplatin-based micelle prodrugs for efficient treatment of breast cancer
  作者：Congcong Lin、Yuxiu Chen、Mengli Zhu、Junping Pei、Yang Zhou、Maling Gou、Liang Ouyang

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2022.122187

  日期：2022.10