dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]furazan | 1415761-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]furazan
• 英文别名: dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c][1,2,5]oxadiazole；dithieno-[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]xadiazole；4-Oxa-10,13-dithia-3,5-diazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2,5,7(11),8,14-hexaene；4-oxa-10,13-dithia-3,5-diazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadeca-1(12),2,5,7(11),8,14-hexaene
• CAS: 1415761-33-9
• 化学式: C₁₀H₄N₂OS₂
• 分子量: 232.287
• InChiKey: ASLLOWYKAOKJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]furazan 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到5,8-dibromodithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]furazan
  参考文献：
  名称：

  用于场效应晶体管和聚合物太阳能电池的交替二噻吩并苯并恶二唑基共轭聚合物

  摘要：

  成功地合成了由二噻吩并苯并恶二唑（DT f BO）和不同的基于噻吩的π-间隔基衍生的三种新的交替共聚物，其中包括噻吩，四噻吩和侧接噻吩并噻吩的二噻吩基。DT f BO基聚合物的光学带隙范围为1.84-1.89 eV，在-5.36 eV和-5.50 eV之间表现出相对较深的HOMO能级。由于强的链间聚集作用，DT f BO基聚合物在室温下不能很好地溶解在氯苯中，但是可以用约100°C的热氯苯溶液进行处理。聚合物溶液在加热过程中紫外线吸收光谱的变化可以区分它们的不同聚集能力，其中基于DT的重复单元f BO和对噻吩可以提供最强的链间相互作用。明显地，三种基于DT f BO的聚合物显示出0.21至0.54cm 2 /（V s）之间的高场效应空穴迁移率。在以三种聚合物为施主的聚合物太阳能电池（PSC）中，可以实现0.87至0.93 V之间的高开路电压。对于80 nm的有源层厚度，PSC的功率转换效率（PCE）在2

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2015.12.030
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 以60%的产率得到dithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]furazan
  参考文献：
  名称：

  用于场效应晶体管和聚合物太阳能电池的交替二噻吩并苯并恶二唑基共轭聚合物

  摘要：

  成功地合成了由二噻吩并苯并恶二唑（DT f BO）和不同的基于噻吩的π-间隔基衍生的三种新的交替共聚物，其中包括噻吩，四噻吩和侧接噻吩并噻吩的二噻吩基。DT f BO基聚合物的光学带隙范围为1.84-1.89 eV，在-5.36 eV和-5.50 eV之间表现出相对较深的HOMO能级。由于强的链间聚集作用，DT f BO基聚合物在室温下不能很好地溶解在氯苯中，但是可以用约100°C的热氯苯溶液进行处理。聚合物溶液在加热过程中紫外线吸收光谱的变化可以区分它们的不同聚集能力，其中基于DT的重复单元f BO和对噻吩可以提供最强的链间相互作用。明显地，三种基于DT f BO的聚合物显示出0.21至0.54cm 2 /（V s）之间的高场效应空穴迁移率。在以三种聚合物为施主的聚合物太阳能电池（PSC）中，可以实现0.87至0.93 V之间的高开路电压。对于80 nm的有源层厚度，PSC的功率转换效率（PCE）在2

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2015.12.030

文献信息

• Novel wide band gap polymers based on dithienobenzoxadiazole for polymer solar cells with high open circuit voltages over 1 V
  作者：Dakang Ding、Jiuxing Wang、Weiye Chen、Meng Qiu、Junzhen Ren、Huilin Zheng、Deyu Liu、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c6ra07951b

  日期：——

  A new monomer dithieno-[3',2':3,4;2",3":5,6]benzo[1,2-c]xadiazole (fDTBO) is first used as the electron-deficient acceptor to build D-A copolymers in photovoltaic field. Two polymers PBDTT-fDTBO and PBDTO-fDTBO are consisted of fDTBO with thienyl-substituted-benzodithiophene...

  首先使用新的单体二噻吩并-[3'，2'：3,4; 2“，3”：5,6]苯并[1,2-c] x二唑（fDTBO）作为电子不足的受体来构建DA光伏领域的共聚物。两种聚合物PBDTT-fDTBO和PBDTO-fDTBO由fDTBO和噻吩基取代的苯并二噻吩组成。
• [EN] LUMINESCENT MATERIALS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX LUMINESCENTS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2021062035A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure features a luminescent molecule, including a luminophore (e.g., a fluorescent dye); and a moiety including a heteroaryl core covalently and directly bonded to the luminophore. The luminescent molecule has an increased photoluminescence quantum yield relative to an analogous luminophore without a covalently bonded moiety including the heteroaryl core.

  本公开涉及一种发光分子，包括一种发光团（例如，荧光染料）；以及一种包括与发光团共价直接连接的杂芳基核的基团。该发光分子相对于不包括包括杂芳基核的共价连接基团的类似发光团具有增加的光致发光量子产率。
• Efficient Synthesis of Benzo[1,2-<i>b</i>:6,5-<i>b</i>′]dithiophene-4,5-dione (BDTD) and Its Chemical Transformations into Precursors for π-Conjugated Materials
  作者：Frank A. Arroyave、Coralie A. Richard、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ol302704v

  日期：2012.12.21

  A straightforward synthesis of the fused-aromatic dione benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione (BDTD) has been developed. This fused-aromatic dione was subjected to various chemical transformations to generate diverse molecules with potential use in pi-conjugated materials for organic electronics.
• Alternating dithienobenzoxadiazole-based conjugated polymers for field-effect transistors and polymer solar cells
  作者：Haitao Wang、Yongxiang Zhu、Zhulin Liu、Lianjie Zhang、Junwu Chen、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.orgel.2015.12.030

  日期：2016.4

  strongest inter-chain interaction. Notably, the three DTfBO-based polymers displayed high field-effect hole mobilities between 0.21 and 0.54 cm2/(V s). In polymer solar cells (PSCs) with the three polymers as the donors, high open-circuit voltages between 0.87 and 0.93 V could be realized. For active layer thickness of 80 nm, the PSCs displayed power conversion efficiency (PCE) between 2.85% and 5.07%

  成功地合成了由二噻吩并苯并恶二唑（DT f BO）和不同的基于噻吩的π-间隔基衍生的三种新的交替共聚物，其中包括噻吩，四噻吩和侧接噻吩并噻吩的二噻吩基。DT f BO基聚合物的光学带隙范围为1.84-1.89 eV，在-5.36 eV和-5.50 eV之间表现出相对较深的HOMO能级。由于强的链间聚集作用，DT f BO基聚合物在室温下不能很好地溶解在氯苯中，但是可以用约100°C的热氯苯溶液进行处理。聚合物溶液在加热过程中紫外线吸收光谱的变化可以区分它们的不同聚集能力，其中基于DT的重复单元f BO和对噻吩可以提供最强的链间相互作用。明显地，三种基于DT f BO的聚合物显示出0.21至0.54cm 2 /（V s）之间的高场效应空穴迁移率。在以三种聚合物为施主的聚合物太阳能电池（PSC）中，可以实现0.87至0.93 V之间的高开路电压。对于80 nm的有源层厚度，PSC的功率转换效率（PCE）在2