(2-Formyl-5-methoxyphenyl) 2-phenylacetate | 1240249-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2-Formyl-5-methoxyphenyl) 2-phenylacetate
• CAS: 1240249-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: YLFPXDCESFQVGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Formyl-5-methoxyphenyl) 2-phenylacetate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以88%的产率得到7-甲氧基-3-苯基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由O-羟基羰基化合物简便无金属合成3-Aryl-4-取代香豆素

  摘要：

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903222082
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 苯乙酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(2-Formyl-5-methoxyphenyl) 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  由O-羟基羰基化合物简便无金属合成3-Aryl-4-取代香豆素

  摘要：

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903222082

文献信息

• Facile Metal-Free Synthesis of 3-Aryl-4-Substituted Coumarins from<i>O</i>-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Kiran Taksande、D. S. Borse、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1080/00397910903222082

  日期：2010.7.12

  The intramolecular cyclization of the esters of salicylaldehyde, O-hydroxyacetophenones, methyl salicylate, and 2′-hydroxy chalcones by potassium hydroxide in pyridine leads to a short and convenient synthesis of 3,4-disubstituted coumarins. Twenty 3-phenyl coumarins were synthesized in 80–90% yields. No other by-product, such as 2-benzylchromone or β-diketones, was observed the reactions. The mild

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。