N-(1-naphthyl)-N-(1-phenylvinyl)-N-[dimethyl(phenyl)]silylamine | 1621182-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthyl)-N-(1-phenylvinyl)-N-[dimethyl(phenyl)]silylamine
• 英文别名: N-[dimethyl(phenyl)silyl]-N-(1-phenylethenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 1621182-14-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NSi
• 分子量: 379.577
• InChiKey: DZXLOBYFKYGVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 N-(1-phenylethylidene)-1-naphthalenamine 在 1,2,4,5-四甲苯 、 C₃₃H₄₆PRuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到N-(1-naphthyl)-N-(1-phenylvinyl)-N-[dimethyl(phenyl)]silylamine
  参考文献：
  名称：

  直接催化访问从烯醇化亚胺和氢硅烷的N-硅烷化烯胺由基地免费脱氢硅？N型联轴器

  摘要：

  报道了合成否则难以制备的N-甲硅烷基化烯胺的方法，该方法是衍生自伯胺的被掩蔽的烯胺。该方法基于甲硅烷基亚胺离子的形成和随后酸化的α-质子的提取，而不是可烯化的亚胺的α-去质子化，然后与亲电子的硅试剂反应。硅电体，通过一个硫原子稳定化，是通过在Si的协同活化产生在茹H键栓系钌（II）硫醇盐配合物的S键。将硅阳离子转移到亚胺氮原子上后，剩余的氢化钌（II）发挥碱的作用。脱质子化和释放出氢气结束了催化循环。净反应是脱氢硅 Ñ烯醇化亚胺和氢硅烷的耦合。

  DOI：

  10.1002/chem.201402866

文献信息

• Direct Catalytic Access to N-Silylated Enamines from Enolizable Imines and Hydrosilanes by Base-Free Dehydrogenative SiN Coupling
  作者：Julia Hermeke、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201402866

  日期：2014.7.21

  α‐proton rather than α‐deprotonation of the enolizable imine followed by reaction with an electrophilic silicon reagent. The silicon electrophile, stabilized by a sulfur atom, is generated by cooperative activation of an SiH bond at the RuS bond of a tethered ruthenium(II) thiolate complex. After transfer of the silicon cation onto the imine nitrogen atom, the remaining ruthenium(II) hydride fulfills

  报道了合成否则难以制备的N-甲硅烷基化烯胺的方法，该方法是衍生自伯胺的被掩蔽的烯胺。该方法基于甲硅烷基亚胺离子的形成和随后酸化的α-质子的提取，而不是可烯化的亚胺的α-去质子化，然后与亲电子的硅试剂反应。硅电体，通过一个硫原子稳定化，是通过在Si的协同活化产生在茹H键栓系钌（II）硫醇盐配合物的S键。将硅阳离子转移到亚胺氮原子上后，剩余的氢化钌（II）发挥碱的作用。脱质子化和释放出氢气结束了催化循环。净反应是脱氢硅 Ñ烯醇化亚胺和氢硅烷的耦合。