2H-naphtho[1,8-bc]thiophene 1-oxide | 53442-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2H-naphtho[1,8-bc]thiophene 1-oxide
• 英文别名: 2H-Naphtho<1,8-b,c>thiophen-1-oxid；2H-Naphtho[1,8-b,c]thiophen-1-oxid；2lambda4-Thiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2-oxide；2λ4-thiatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaene 2-oxide
• CAS: 53442-27-6
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: URSXAYLVLJUVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-naphtho<1,8-b,c>thiophene 在 phosphate buffer 、 VBrPO from Corallina officinalis 、 双氧水 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以1.6%的产率得到2H-naphtho[1,8-bc]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钒溴过氧化物酶催化的不对称硫氧化反应：催化剂的底物要求

  摘要：

  对钒溴过氧化物酶（Corbrina officinalis的VBrPO ）对过氧化氢氧化一系列前手性硫化物的催化作用的研究表明，底物具有顺式位置的羧基迅速被氧化，亚砜的> 95％ee。pH速率曲线显示出典型的S型曲线，表明在pH 6.4左右发生了去质子事件。相应的非蛋白水解的甲酯没有被该酶催化。当在溴离子的存在下进行VBrPO催化的氧化时，会发生立体选择性的快速损失。这被解释为是由于竞争反应的介入，该竞争反应涉及溴化物的氧化和随后形成溴mos离子中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00956-9

文献信息

• Asymmetric sulfoxidation catalyzed by a vanadium bromoperoxidase: Substrate requirements of the catalyst
  作者：Malin A Andersson、Stig G Allenmark

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00956-9

  日期：1998.12

  An investigation of the catalytic effect on vanadium bromoperoxidase (VBrPO, from Corallina officinalis) on the oxidation of a series of prochiral sulfides by hydrogen peroxide, revealed that substrates having a cis-positioned carboxyl group are oxidized rapidly, giving the sulfoxide in >95% e.e. The pH-rate profile shows a typical sharp sigmoidal curve, indicative of a deprotonation event at around

  对钒溴过氧化物酶（Corbrina officinalis的VBrPO ）对过氧化氢氧化一系列前手性硫化物的催化作用的研究表明，底物具有顺式位置的羧基迅速被氧化，亚砜的> 95％ee。pH速率曲线显示出典型的S型曲线，表明在pH 6.4左右发生了去质子事件。相应的非蛋白水解的甲酯没有被该酶催化。当在溴离子的存在下进行VBrPO催化的氧化时，会发生立体选择性的快速损失。这被解释为是由于竞争反应的介入，该竞争反应涉及溴化物的氧化和随后形成溴mos离子中间体。